Sintesis De Acetato De Isoamilo

SÍNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO
Lunes 17:00-20:00
Mesa 3
La esterificación de Fisher convierte los ácidos carboxílicos y alcoholes en esteres por sustitución nucleofilica en el grupo acilocatalizada por un ácido. En la reacción global –OH de la función carboxílica es remplazado por el grupo –OR del alcohol.
El grupo carsbonilo de un ácido carboxílico no es lo suficientemente electrofílicopara ser atacado por un alcohol.
El catalizador ácido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque nucleofilico. La pérdida de un protón da lugar a un hidrato de éster. La pérdida de aguadel hidrato del éster transcurre por el mismo mecanismo que la pérdida de agua del hidrato de cetona. La protonación de cualquiera de los grupos hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen gruposaliente, el agua. Tras la liberación del agua se forma un catión estabilizado por resonancia, la perdida de un proton (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un éster.
Los ácidoscarboxílicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reacción de condensación conocida como esterificación.
Las reacciones de esterificación están catalizadas por un ácido. Proceden enforma muy lenta en ausencia de ácidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas cuando un ácido y un alcohol se someten a reflujo con una pequeña cantidad de ácido sulfúricoconcentrado o cloruro de hidrógeno. Puesto que la posición de equilibrio controla la cantidad que se forma del éster, el uso de un exceso, ya que el ácido carboxílico, aumenta el rendimiento en base al agentelimitante. El rendimiento de la esterificación también se aumenta al eliminar el agua de la mezcla de la reacción, tan pronto como se forma.
Muchos esteres se encuentran líquidos. Los esteres suelentener olores fuertes y característicos. Si el problema presenta una fragancia característica, a menudo es razonable asumir que se trata de un éster, aunque esta suposición debe ser verificada...