Sintesis de acido Adipico

Síntesis de Ácido Adípico; Oxidación de un alcohol secundario.
Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química. Laboratorio de Química Organica IV. Químico; Raúl Zúñiga Medina.
Abstract:
Cyclohexanol with nitric acid react to form cyclohexanone, which is to undergo nucleophilic attack suscetible due to the polarity of the carbon-oxygen double bond. Due to experimental errors to only28.2% yield was obtained, with a melting point of 150ºC
Keywords: nucleophilic attack, cyclohexanol, nitric acid.Resumen:
El ciclohexanol reaccionará con el ácido nítrico para formar ciclohexanona que es suscetible a sufrir ataques nucleofilicos debido a la polaridad del doble enlace carbono-oxigeno. Debido a errores experimentales solo se obtuvo el 28.2% de rendimiento, con un punto de fusiónde 150ºC
Palabras clave: ataque nucleofilico, ciclohexanol, ácido nítrico.
Figura 1. Esquema de reacción

Objetivo.
Formación de un ácido dicarboxilico a partir de un alcohol secundario que se puede oxidar con la ayuda de un ácido oxidante como lo es el ácido nítrico.
Introducción
A los ácidos orgánicos se les denomina ácidos carboxílicos y se caracterizan por tener como grupo funcional el grupoCarboxilo -C, -OH, -O.
Este grupo es una combinación del grupo carbonilo, característico de aldehídos y cetonas y del grupo hidroxilo, característico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son bien diferentes de las de ellos debido a la proximidad e interacción de ambos grupos.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos es una consecuencia de la proximidad einteracción de los grupos carbonilo e hidroxilo que hace que el hidrógeno hidroxílico sea mucho más lábil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica que presenta por separado en aldehídos y cetonas.
El ácido adípico o ácido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgánico con la fórmula(CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectivaindustrial, es el más importante ácido dicarboxílico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la producción del nylon. El ácido adípico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza.
Muchos métodos se han desarrollado por la carbonilación de butadieno. Por ejemplo, hidrocarboxilación procede de la siguienteforma:
CH2=CHCH=CH2 + 2CO + 2H2O → HO2C (CH2)4CO2H
La mayor parte de los 2.5 billones kg de ácido adípico producido anualmente es utilizado como un monómero para la producción de nailon por una reacción de policondensación formando nailon 6,6. Otra de las más relevantes aplicaciones involucran también polímeros, con lo cual el monómero utilizado en la producción de poliuretano y sus ésteres sonplastificadores, especialmente en los PVC.
Figura 2. Mecanismo de reacción



Procedimiento experimental
En un matraz redondo de 10mL colocamos 1.6mL de ácido nítrico concentrado, adaptamos un sistema como el de la figura 2. Por una de las bocas de la trampa de Claisen se introdujo a través del tapón una jeringa con 0.5mL de ciclohexanol. Calentamos en un baño María y con ayuda de una parrilla deagitación magnética el ácido nítrico a 57ºC. Después adicionamos el ciclohexanol en un lapso de 8 minutos de manera que cayera gota a gota sobre el ácido nítrico caliente. Se mantuvo la temperatura por aproximadamente media hora y después se elevó la temperatura hasta 96.4ºC con una rampa calentamiento de 10minutos, mantuvimos esta temperatura por 5 minutos más y procedimos a enfriar el matraz dereacción, primero a temperatura ambiente y después en un baño de hielo. Se formaron cristales amarillos, que se filtraron al vacío y se lavaron con agua fría hasta la desaparición de las impurezas coloridas
Figura 3. Montado del equipo.


Resultados.
Masa esperada
0.692 g
Masa obtenida
0.195 g
% Rendimiento
28.2%

Punto de fusión teórico
152.1ºC
Punto de fusión experimental
150ºC




Análisis de...