SINTESIS DE ACIDO BENZOICO HALOFORMO

SINTESIS DE ACIDO BENZOICO: REACCION DE HALOFORMO
RESUMEN
En esta práctica sintetizamos acido benzoico a partir del método de formación de un haloformo. Utilizamos como reactivos hipoclorito de sodio comercial al 6%, ácido clorhídrico diluido 1:1 y concentrado, agua destilada y acetofenona. En promedio se consiguió un rendimiento de 5.1% y un punto de fusión entre 120-122 °C aproximadamente,siendo 122°C el valor teórico para el ácido benzoico.
ANTECEDENTES
Los compuestos que contienen el grupo -COOH unido a un grupo alquilo (R-COOH) o un grupo arilo (Ar-COOH) se conocen como ácidos carboxílicos. Entre los métodos para obtener los ácidos carboxílicos se encuentran la oxidación de metilcetonas con hipoclorito de sodio que es un reactivo de bajo costo.

La reacción de una metilcetona conun halógeno en medio básico es conocida como la reacción del haloformo. En esta reacción se forman dos productos: (a) un haloformo, dependiendo del halógeno que se utilice puede ser cloroformo (CHCl3), o bromoformo (CHBr3), o bien yodoformo (CHI3); y (b) un ácido carboxílico que tiene un átomo de carbono menos que la cetona inicial. De hecho uno de los usos más importantes de esta reacción es lasíntesis de ácidos carboxílicos.

O


R CH3

1) NaOX
2) H+ R

+ CHX 3



En la mayoría de los experimentos que se realizan, el reactivo más usado es el hipoclorito de sodio. Durante la reacción el halógeno y la base se encuentran presentes estableciéndose un equilibrio como se presenta a continuación.

H2O + NaOCl + NaCl 2 NaOH + Cl2



En la ecuación anterior podemos observar que elhipoclorito de sodio se utiliza en realidad como una fuente de cloro molecular.

Las soluciones de hipoclorito de sodio generalmente están marcadas con una concentración específica, la cual nos indica la cantidad de “cloro disponible” que contienen y con lo cual podemos comparar el potencial de oxidación de cada solución de concentración diferente. Una solución de 5%, disponible comercialmente comoblanqueador, es suficiente para oxidar una metilcetona.

Si se coloca una solución básica de I2, en la presencia de una metilcetona el subproducto que se genera es el yodoformo. Este compuesto es un sólido amarillo que precipita en el medio de reacción, por lo que es muy fácil de detectar al momento de realizar el experimento. Esta ha sido utilizada ampliamente como una prueba química paraidentificar metilcetonas y es conocida como prueba del yodoformo.

Mecanísticamente, el primer paso es la abstracción de un hidrógeno ácido, del grupo metilo, para generar un anión. El anión ataca una molécula de cloro generando el producto de monohalogenación. Este paso se repite dos veces mas, hasta obtener el compuesto trihalogenado. En la siguiente parte de la reacción, el ión hidróxido ataca alcarbono carbonílico, del compuesto trihalogenado, para formar un intermediario tetraédrico, se regenera el doble enlace del carbonilo, expulsando al grupo triclorometilo que es mejor grupo saliente que el ión hidróxido, obteniéndose el ácido carboxílico y el haloformo, al ocurrir las protonaciones correspondientes.
MECANISMO DE REACCIÓN


RESULTADOS


Clave
Rendimiento [%]
P. F. inicio [°C]
P. F. fin[°C]
14
4.8
122.0
124.0
2
0.0
0.0
0.0
1
2.8
120.0
122.0
7
3.2
121.0
123.0
10
2.7
0.0
0.0
8
0.0
0.0
0.0
21
0.0
0.0
0.0
11
0.0
0.0
0.0
13
0.0
0.0
0.0
6
0.0
0.0
0.0
12
0.0
0.0
0.0
9
2.1
120.0
121.0
16
4.2
120.0
123.0
19
3.2
121.0
122.0
4
4.9
120.0
121.0
20
3.1
120.0
123.0
5
3.2
119.0
120.0
17
15.8
122.0
125.0
3
3.0
116.0
117.0
15
3.7
118.0
120.0
18
12.4
118.0
120.0
PROMEDIO
5.1
119.8
121.6

Estos datosson la recopilación de todo el grupo. Esto dado que en mi caso personal no logre sintetizar ningún compuesto, pues no logré recristalizar ningún solido a falta de tiempo, por lo que mi practica terminó en una solución con el ácido disuelto.

Discusión
Analizando los datos obtenidos (promedios) y comparándolos con los datos teóricos de punto de fusión y rendimiento (122°C y 0.6g de un 100%)...