Sintesis De Acido Benzoico A Partir De Benzaldehido

Universidad de Carabobo.
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnología.
Departamento de Química.
Laboratorio de Química Orgánica.

PRACTICA # 1:

OBTENCIÓN DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENCÍLICO A PARTIR DE BENZALDEHÍDO

Elaborado por: Gabriela M

Profesor: Elizabeth Perozo
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Resumen

Lasiguiente practica tuvo como finalidad sintetizar acido benzoico a partir de benzaldehído, donde se efectuó la autooxireduccion en un carbono alfa del grupo carbonilo sin hidrogeno, mejor conocida como reacción de Cannizaro. La síntesis partio de una solución de benzaldehído y KOH que se sometio a la técnica de reflujo directo a una temperatura de 80 0C, luego se realizaron dos extracciones con éterdietilico que permitio separar la fases orgánica (alcohol bencilico) y acuosa ( ácido benzoico), la primera fase se destilo con el fin de separar el éter y la segunda fase se trató con HCl para de regenerar el ácido y se filtró. Por último se realizaron las pruebas de grupo funcionales para descartar la presencia de benzaldehído con el reactivo 2-4,dinitrofenilhidrazina, la cual arrojo resultadospositivo para el alcohol bencílico y negativo para el ácido benzoico.
Los rendimientos resultaron ser de (55,3±0,2)% y (61,1±0,2)% para el ácido benzoico y el alcohol bencílico respectivamente.

TABLAS DE RESULTADOS EXPERIMENTALES:
Tabla 1: RESULTADOS DE LAS PRUEBAS DE GRUPOS FUNCIONALES REALIZADAS A LOS COMPUESTOS OBTENIDOS
Prueba/reactivo | Acido Benzoico | Alcohol Bencilico |
2,4dinitrofenilhidrazina | NEGATIVA | | POSITIVA | |
Bicarbonato de sodio | POSITIVA | | ---------------------- | |

Tabla 2: PUNTO DE FUSION DEL ACIDO BENZOICO SINTETIZADO A PARTIR DE LA REACCIÓN DE CANNIZARO

COMPUESTO | PUNTO DE FUSION |
Acido benzoico | (118±1) 0C |
Tabla 3: Porcentaje de rendimiento de la síntesis de Alcohol Bencílico y AcidoBenzoico a partir de Benzaldehído.
Compuesto | Masa obtenida ( + 0.0001g) | % de rendimiento |
Alcohol Bencílico | 0,9752 | 61,1+ 0,2% |
Acido Benzoico | 0,9943 | 55,3 ± 0,2 % |
DISCUSION DE RESULTADOS
La síntesis del acido benzoico se realizo haciendo reaccionar benzaldehído con KOH en un reflujo directo por una hora y media a 80 C, este aldehido por notener hidrogeno alfa lleva a cabo una autooxido-reduccion conocida como reacción de Cannizaro, para dar una mezcla equimolar del alcohol y de la sal correspondiente al acido según la siguiente reacción global:

Según las siguientes etapas del mecanismo:
Luego se separaron las fases acuosas y orgánica mediante dos extracciones consecutivas con éter dietilico, en la fase acuosa se encontraba elácido puesto que este estaba presente como su respectiva sal, el benzoato de sodio, que resulta más a fin con el agua que el alcohol bencílico.

A menudo el agua es uno de los liquidos que impurifican a los solventes orgánicos, en muchos casos la destilación es una buena forma de eliminarla; sin embargo cuando la miscibilidad entre el agua y el solvente es grande, la eliminación de agua debehacerse por medio de desecantes, por esta razón la fase etérea se secó con MgSO4.

Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas en proporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse para la separación de componentes. Existen cuatro métodos de destilación: destilación simple, destilación fraccionada, destilación a presión reducida y destilación porarrastre con vapor.

Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realiza generalmente por destilación. Cualquier par de sustancias que no tenga presiones de vapor idénticas se pueden separar por destilación. Como regla general, se puede indicar que una mezcla de dos componentes con una diferencia de por lo menos 80 °C puede separarse por una destilación sencilla(1)....