Sintesis de acido benzoico

Síntesis de ácido benzoico. Hidrolisis de benzonitrilo. Técnica en microescala.
Objetivo.
Sintetizar ácido benzoico por hidrolisis alcalina de benzonitrilo.
Introducción.
El ácido benzoico es unácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro, es poco soluble en agua fría pero tiene buena solubilidad enagua caliente o disolventes orgánicos. Cristaliza en laminillas brillantes, se puede arrastrar con vapor de agua, sus vapores provocan una tos intensa.El ácido benzoico y sus derivados se utilizanpara conservar alimentos con un pH ácido, el cual los protege contra el moho y fermentaciones no deseadas, es producto de partida para los ésteres que se utilizan en perfumería, entre otrasaplicaciones.
El ácido benzoico se puede obtener por oxidación del grupo carbonilo de las cadenas unidas al núcleo bencénico. Como agente de oxidación se puede usar KMnO4, CrO3, HNO3 u oxígeno del aire enpresencia de naftenatos de Co o Mn. La reacción que más fácilmente ocurre es la oxidación del tolueno, que tiene lugar con muy buenos rendimientos. El ácido benzoico se obtiene industrialmente por esteproceso.

Otro método de obtención es la hidrólisis acida o alcalina del benzonitrilo. En la práctica la llevamos a cabo en medio básico.
Reacción.Mecanismo de la reacción
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que en una etapa posterior tambiénse hidroliza generando el ácido final.

El mecanismo de la hidrólisis básica comienza por el ataque del ión hidróxido al carbono electrofílico del grupo ciano. La protonación da lugar al tautómeroinestable de la amida. La eliminación de un protón del oxigeno y la protonación del nitrógeno da lugar a la amida. La posterior hidrólisis de la amida a la sal (carboxilato) y sigue por una...