sintesis de acido benzoico
SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF BENZOATE 1-METHYLPROPYL AND BENZOIC ACID.
SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE BENZOATO 1-METILPROPILO E ÁCIDO BENZÓICO.
BARBOSA AMIR
REYES NATZLY
Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales (U.D.C.A.)
alombana@udca.edu.co
14-12-2013
Resumen
Hacer el resumencompleto y en español
Abstract
Hacer el resumen en ingles
Abstrato
Hacer el resumen el portugeues
Colocar Palabras calves en espanol, ingles y portugues.
Palabras Clave:
Keywords:
Palavras-chave:
Introducción
La síntesis de esteres se lleva a cabo en el laboratorio con el objetivo de preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílicode forma sencilla mediante la denominada reacción de esterificación de Fischer. En dicha reacción, un ácido carboxílico ( R-COOH) reacciona con un alcohol en presencia de un catalizador acido que es generalmente ácido sulfúrico para formar un éster y agua que debe ser eliminada para que la reacción avance.
La reacción es de equilibrio por lo que una vez alcanzado este, aun quedaran cantidadesapreciables de los reactivos de partida junto con los productos de reacción.
La reacción se puede desplazar hacia la formación de productos mediante la adición de un exceso de uno de los reactivos, generalmente es el más barato o el reactivo más fácil de eliminar de la mezcla de reacción.
Figura 2: reacción general.
La reacción esta catalizada por ácidos siendo la misión del ácido fuerte elconvertir el ácido carboxílico en su acido conjugado. El grupo carbonilo de este experimenta un ataque nucleófilo por parte del oxígeno del alcohol lo que produce la especie pro tonada que finalmente genera el éster.
En la preparación de benzoato de 1-metilpropilo (éster), se parte de ácido benzoico que es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico loque lo convierte en un compuesto antimicrobiano y anti fúngico con varias aplicaciones en síntesis de fármacos y en productos de limpieza.
El alcohol utilizado es el 2-butanol (C4H10O),
sus aplicaciones más importantes son como disolvente en pinturas base solvente y barnices así como en perfumería.
Figura 3: reacción de producción de benzoato de 1-metilpropilo.
Caracterización.
Losésteres reaccionan con hidroxilamina para producir ácido hidroxímico, que da una coloración purpura o rojo intensa con FeCl3. (Debe advertirse que los ácidos carboxílicos, haluros de acilo, fenoles y enoles interfieren en esta reacción; si tenemos presente un ácido también debería dar positivo).
Se realizara una destilación simple para verificar la pureza del producto obtenido y de paso comprobarel punto de ebullición del éster obtenido.
Otra síntesis importante es la producción de ácidos carboxílicos a través de la oxidación de un aldehído. Este tipo de compuestos pueden obtenerse de diferentes formas y con diferentes reactivos por ejemplo:
Los aldehídos se oxidan por el reactivo de tollens con un rendimiento alto sin dañar los dobles enlaces carbono-carbono u otros grupos funcionalespresentes en la molécula que sean sensibles a ácidos.
Al ser expuesto a la acción de un álcali concentrado dicho aldehído carente de hidrogeno alfa sufre un proceso de auto oxidación conocido como reacción de Cannizaro, generalmente se realiza a temperatura ambiente en hidróxido acuoso o alcohólico. Esa propiedad importante que tienen los aldehídos de oxidarse puede aprovecharse para produciracido benzoico en este caso por oxidación con permanganato de potasio, en medio básico. La reacción toma lugar de manera inmediata al agregar el sustrato en el medio de la reacción, pasando por varios colores. Al final de la oxidación se acidifica el medio para precipitar el ácido benzoico el cual se filtra y se recristaliza para obtener una buena pureza y rendimiento.
Cristalización.
El...
Regístrate para leer el documento completo.