sintesis de acido fumarico







Objetivo:
1. Convertir un isómero cis- en isómero trans-.
2. Diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico.

Antecedentes, mecanismos

Estereoisómeros
Compuestosque poseen igual fórmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre sí por la relación espacial de los átomos o grupos dentro de la molécula.

a) Enantiómeros- Estereoisómeros queguardan entre sí una relación objeto- imagen especular.
b) Diastereómeros- Estereoisómeros en los que la relación objeto- imagen especular no existe.

Un tipo de estereoisómero son los isómerosgeométricos, que deben su existencia a la imposibilidad de rotación a través de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble enlace en el plano con un plano que pase por el núcleo de los dosátomos, dos grupos diferentes pueden ubicarse de dos maneras en relación con al doble enlace, ambos del mismo lado del plano (cis) o uno a cada lado del plano (trans).


MECANISMO
Inicia con una reacciónácido- base entre un carbonilo del ácido maleico y HCl para dar (B).
Esto facilita la deslocalización de los electrones π que conduce a la desaparición del doble enlace entre y originándose uncarbocatión (C) con hibridación y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos para dar (D).
Por otra deslocalización electrónica, se regenera el doble en (E).
Por una reacción dedesprotonación, se obtiene del ácido fumárico (F)




























REACTIVOS

PROPIEDAD
ÁCIDO MALEICO
ÁCIDO FUMÁRICO
P.M. g/mol
116
116
Pf (C)
139
286Solubilidad en agua a 25 C (g/100mL)
79
0.7

1.88
3.05

6.22
4.49

REACCIÓN








Diastereoisomerización de los ácidos 1, 4- butanodioicos



Resultados (tablas yrendimiento)

Acido fumarico
Punto de fusión (°C)
Inicio: 218° Final: 262°

Acido fumarico
Rendimiento teórico
5.4g (100%)
Rendimiento experimental
4.4 g (80%)


Análisis de resultados...