Sintesis De Alcoholes

Laboratorio de Química orgánica 1 (E.E.S.T. N° 2)
Trabajo práctico N° 5


SÍNTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES.

OBTENCION DE 2-METIL-2-BUTENO




OBJETIVO: Obtener elalqueno 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratación del alcohol ter-amílico. Y posteriormente identificación del grupo funcional del compuesto obtenido por reconocimiento con permanganato de potasio.INTRODUCCIÓN: A los alquenos de fórmula C5H10 se les aplica el término amileno. Todos los amilenos son compuestos conocidos y de fácil preparación. En esta práctica se preparará un amileno apartir del alcohol ter-amílico (2-metil-2-butanol). Esta reacción de deshidratación puede transcurrir teóricamente en dos direcciones para dar dos productos, (2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno). Deacuerdo con la regla general de deshidratación de alcoholes catalizada por ácido, en la que se pueden formar dos olefinas isómeras, el átomo de hidrógeno que se elimina es del carbono adyacente al queposee el OH que tenga el menor número de átomos de hidrógenos formándose así la olefina más ramificada.

MATERIALES
1 equipo de Quick-fit completo
2 soportes
1 matraz erlenmeyer de 100 mL
1probeta de 10 mL
2 probetas de 50 mL
1 dosificador
2 pinzas para bureta
1 tela de asbesto
1 mechero
1 aro soporte
1 baño maría
1 cuba hidroneumática
1 termómetro de 0-100 °C
REACTIVOS
KMnO4 al0.3% m/V
H2SO4
Alcohol ter-amílico
NaOH al 10% m/V
CaCl2 (anhidro)
Hielo o Mezcla frigorífica (nitrato de amonio-agua)
PARTE EXPERIMENTAL
1. Prepare una mezcla 1 : 2 de ácido sulfúrico-agua,añadiendo cuidadosamente, y en pequeñas porciones, 14 mL de H2SO4 conc. a 28 mL de agua fría en un matraz de fondo redondo de 100 mL. El matraz debe enfriarse después de cada adición moviéndolo suavementeen un baño de hielo.

2. Añada, enfriando y agitando, 27 mL de alcohol ter-amílico. El matraz se pone sobre un baño de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente,...