Sintesis de alquinos
INTRODUCCIÓN
Durante la práctica de laboratorio se obtuvo el alquino más simple existente: el acetileno o etino. Para ello fue necesario realizar un proceso de hidrólisis, en este caso se utilizó una sal de calcio de una base fuerte: el carburo de calcio.
Una vez obtenido el acetileno se procedió a realizar las pruebas de identificacióncorrespondientes para poder confirmar que en efecto se obtuvo un alquino. Dichas pruebas fueron: Prueba de Baeyer, Prueba de Tollens, Halogenación (bromación y yodación) y la combustión.
Para la realización de la prueba de Baeyer se utilizó una solución de permanganato de potasio ya que dicho compuesto es un oxidante fuerte y un alquino en teoría es fácilmente oxidable. La prueba de Tollens consistióen la utilización de un complejo diaminplata que es otra vez un agente oxidante fuerte y que al contacto con un alquino este reacciona oxidándose y produciendo un precipitado.
La halogenación de un alquino se comprobó utilizando bromo y yodo en agua en ambos casos el acetileno reaccionó formando tetrahaloalcanos (1,1,2,2-tetrabromo-etano y 1,1,2,2-tetrayodo-etano). Estas reacciones se llevan acabo en dos etapas en las cuales la primera adición es anti, lo cual significa que se añaden en posiciones opuestas una a la otra.
Finalmente la combustión que resulta ser en los hidrocarburos una característica muy importante. Se realizó en presencia de oxígeno y en ausencia del mismo demostrando así una vez más que para que se lleve a cabo una combustión debe de haber una combinación decombustible y oxidante (oxígeno).
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OBJETIVOS
1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrólisis del carburo de calcio.
2. Aplicar por extensión a todos los alquinosen general las propiedades químicas observadas para el acetileno.
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RESULTADOS
1. Reacción de hidrólisis del carburo de calcio:
CaC2+2H2O HCl HC≡CH+ Ca(OH)2
2. Tabla No. 1 Resultados de las pruebas de identificaciónPrueba | Resultado |
Baeyer | Positiva |
Tollens | Positiva |
Halogenación | Bromación | Positiva |
| Yodación | Positiva |
Combustión | Positiva |
Debido a que las pruebas fueron positivas se puede estar seguro que el compuesto obtenido durante la práctica es en efecto un alquino y no otro hidrocarburo, compuesto orgánico o inclusive un compuesto inorgánico.-------------------------------------------------
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Prueba No. 1
Nombre de la prueba: Prueba de Baeyer.
Criterio de la prueba: Un alquino es una sustancia fácilmente oxidable. El color púrpura del permanganato de potasio es reemplazado por dióxido de manganeso que le da a la solución un precipitado de color marrón. La decoloración del permanganato y la formación de un precipitado marrónindican que la solución contiene algún grupo funcional oxidable por el permanganato.
Reacción:
HC≡CH+KMnO4→MnO2+2[HOHC=O]
Observación: Al agregar la solución de permanganato de potasio se obtuvo un precipitado café (marrón) en una solución de color amarillento (Ilustración 7).
Conclusión: Positiva.
Prueba No. 2
Nombre de la prueba: Prueba de Tollens.
Criterio de la prueba: El reactivo deTollens contiene un ión diaminplata que necesita de un compuesto oxidable para que sea posible la reducción del ión plata a plata elemental. Los alquinos son sustancias que se oxidan con facilidad y al reaccionar forman un precipitado (Ilustración 6).
Reacción:
HC≡CH+AgNO3/NH3→HC≡CAg +NH4NO3
Observación: se observó la formación de un precipitado en una solución de color amarillo claro.
Conclusión:...
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