Sintesis de anhidros
Páginas: 3 (511 palabras)
Publicado: 23 de noviembre de 2009
SINTESIS DE ANHIDROS
LOS ANHIDROS
Los anhidros de ácido carboxílicos son compuestos de la fórmula genérica R-C(=O)-O-C(=O)-R' con R y R' = restos orgánicos. En presencia de agua se suelenhidrolizar formando dos moléculas de ácido carboxílico:
R-C(=O)-O-C(=O)-R' + H2O → R-CO2H + R'-CO2H
Son menos miscibles con el agua que los ácidos correspondientes ya que no son dadores de puentes dehidrógeno.
También son más fácilmente atacables por agentes nucleófilos. Por esto se utilizan a menudo como derivados activados de los ácidos como en la esterificación. Así se obtiene el ácidoacetilsalicílico por la actuación del anhidruro del ácido acético sobre el ácido salicílico.
SÍNTESIS DE ANHÍDRIDOS
Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidoscarboxílicos generando anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de ácido con perdida de agua.
.
[pic]
MECANISMO DE LA SÍNTESIS DE ANHÍDRIDOS
El mecanismo de estareacción consiste en una primera etapa de adición del ácido carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de ácido clorhídrico.
[pic]
Alguna veces se usa la piridina para desprotonar elacido y formar el carboxilato. El carboxilato ataca al carbono carbonilo, formado el intermedio tetraédrico. La expulsión del cloruro da lugar al anhidro.
[pic]
RESULTADOS DE LA REACCION EN ELPROGRAMA WINMOC-PAC
Utilizando el programa WINMOC-PAC la reacción no dio resultado, aunque se tomo los centros de reactividad especificados en el mecanismo de reacción no se logro la eliminación delÁcido Clorhídrico, en estas circunstancias realice varios ensayos tratando de ubicar otras posibilidades para que hubiera la eliminación de dicho compuesto, tomando en uno de los ensayos el cloro comoelemento para analizar, realizando la desfragmentacion de la molécula y posterior unión del Ácido Acético con el Cloruro de Etanoilo dando como resultado la separación del Ácido Clorhídrico....
LOS ANHIDROS
Los anhidros de ácido carboxílicos son compuestos de la fórmula genérica R-C(=O)-O-C(=O)-R' con R y R' = restos orgánicos. En presencia de agua se suelenhidrolizar formando dos moléculas de ácido carboxílico:
R-C(=O)-O-C(=O)-R' + H2O → R-CO2H + R'-CO2H
Son menos miscibles con el agua que los ácidos correspondientes ya que no son dadores de puentes dehidrógeno.
También son más fácilmente atacables por agentes nucleófilos. Por esto se utilizan a menudo como derivados activados de los ácidos como en la esterificación. Así se obtiene el ácidoacetilsalicílico por la actuación del anhidruro del ácido acético sobre el ácido salicílico.
SÍNTESIS DE ANHÍDRIDOS
Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidoscarboxílicos generando anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de ácido con perdida de agua.
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MECANISMO DE LA SÍNTESIS DE ANHÍDRIDOS
El mecanismo de estareacción consiste en una primera etapa de adición del ácido carboxílico al haluro de alcanoilo, con posterior eliminación de ácido clorhídrico.
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Alguna veces se usa la piridina para desprotonar elacido y formar el carboxilato. El carboxilato ataca al carbono carbonilo, formado el intermedio tetraédrico. La expulsión del cloruro da lugar al anhidro.
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RESULTADOS DE LA REACCION EN ELPROGRAMA WINMOC-PAC
Utilizando el programa WINMOC-PAC la reacción no dio resultado, aunque se tomo los centros de reactividad especificados en el mecanismo de reacción no se logro la eliminación delÁcido Clorhídrico, en estas circunstancias realice varios ensayos tratando de ubicar otras posibilidades para que hubiera la eliminación de dicho compuesto, tomando en uno de los ensayos el cloro comoelemento para analizar, realizando la desfragmentacion de la molécula y posterior unión del Ácido Acético con el Cloruro de Etanoilo dando como resultado la separación del Ácido Clorhídrico....
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