Sintesis de anilina

Benemérita Universidad Autónoma de Puebla

Facultad de Ciencias Químicas

Químico Fármaco Biólogo

Laboratorio de Química Orgánica III
Practica: #2
“Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno”

Equipo #1

Profesor:
Gerardo Duran Espinosa

Otoño 2009

Introducción:
La anilina es la mas simple de las aminas aromáticas, llamadatambién: fenilamina o aminobenceno, C6H5-NH2 llamada comúnmente anilina.
Existen muchos derivados de aminas aromáticas y son de gran uso industrial, entre ellos tenemos los tres isómeros de la toluidina(o-, m-, p-). Los de la nitroanilina (o-, m-, p-), las aminas secundarias etc.
La anilina es un producto básico en la fabricación de toda una familia de colorantes llamados colorantes azoicos, ya que elgrupo básico que origina el color es el grupo azo R-N=N-R´ (siendo R y R´distintos radicales orgánicos) .
Esta familia esta compuesta de cientos de productos dependiendo de los radicales que van unidos al grupo azo y fácilmente pueden tener treinta o cuarenta átomos de C en la molécula.

Por tanto el tema no es coger anilina y echarle nada. Son reacciones muy diversas y complejas que hangenerado en su entorno toda una industria. Hoy en día, sin embargo, están en entredicho por los efectos cancerígenos de muchas de estas sustancias.

La anilina es un líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente.; es levemente soluble en agua y se mezcla fácilmente con la mayoría de los solventes orgánicos.

La anilina esusada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, tinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.

*Descripción:
C6H5NH2, la anilina es un líquido oleoso, incoloro y con un olor característico.

*Propiedades físicas:
Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217g/cm3
Masa 93.13 u
Punto de fusión 266.45 K (−6.3 °C)
Punto de ebullición 457.28 K (184.13 °C)
Punto de descomposición  K (-273,15 °C)
Temperatura crítica  K (-273,15 °C)

*Propiedades químicas:
Solubilidad en agua 3.6 g/100 ml a 20°C en agua KPS n/d

Usos:
La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la síntesis de colorantes. También se utiliza en la manufactura deaceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacéuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en óptica, reveladores fotográficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos químicos orgánicos.

Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposición incluye:
* Fabricantes de bromuro
* Fabricantes de combustibles para cohetes
*Fabricantes de desinfectantes
* Fabricantes de perfumes
* Fabricantes de sustancias químicas para fotografía
* Fabricantes de tetril
* Fabricantes de tintas
* Litógrafos
* Manipuladores de acetanilida
* Manipuladores de alquitrán de hulla
* Manipuladores de barnices
* Manipuladores de caucho
* Manipuladores de nitranilina
* Manipuladores de plásticos
*Tipógrafos
* Trabajadores del cuero
* Manipuladores de colorantes.

Riesgos.
Vías de entrada: Inhalación del vapor, absorción cutánea del líquido y vapor.
Efectos nocivos:
Locales. La anilina líquida es un irritante suave de los ojos y puede producir lesión a la córnea.
Sistémicos. La absorción de la anilina, ya sea por inhalación del vapor o por absorción cutánea del líquido,produce anoxia debido a la formación de metahemoglobina. La exposición moderada solo puede causar cianosis. A medida que aumenta la deficiencia de oxígeno, la cianosis puede asociarse con cefalea, debilidad, irritabilidad, somnolencia, disnea y pérdida del conocimiento. Si no se administra tratamiento inmediato puede producirse la muerte. A pesar de cuidadosos estudios no se ha observado en la...