Sintesis de aspirina

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN ÁCIDOS CARBOXÍLICOS: PREPARACIÓN DE ASPIRINA
Lizeth Romero, cód.: 10120020; Laura González, cód.: 10120021; Diana García, cód.: 10120034
Universidad Icesi
Facultad de Ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica II
Santiago de Cali, Colombia
17 de febrero de 2011
Lau_g1810@hotmail.com

1. Objetivos
1.1 Analizar el rendimiento de la reacción alcomparar el valor teórico de la masa del ácido acetilsalicílico con el valor experimental del sintetizado durante la práctica.
1.2 Comparar los resultados de la cromatografía de capa delgada (CCD) para el ácido acetilsalicílico sintetizado y el ácido acetilsalicílico patrón.
1.3 Plantear la reacción y el mecanismo de la síntesis del ácido acetilsalicílico.

2. Cálculos y resultados
El ácidoacetilsalicílico se sintetizó a partir de anhídrido acético y ácido salicílico. Las masas de cada uno están registradas en la siguiente tabla.

Tabla 1.
Sustancia | Masa (g) |
Ácido Salicílico | 2,000 |
Anhídrido acético | 5,4 |

La masa del anhídrido acético se determino en base a su densidad y al volumen utilizado, así:
Densidad: 1,08 g/mL
Volumen: 5 mL
Masa: (1,08 g/mL)*(5 mL) =5,4 g

Se debe hacer una relación estequiométrica para determinar la masa teórica del ácido acetilsalicílico partiendo

de la masa de los reactivos. Los cálculos se muestran en el anexo 1. Tal valor teórico es de 2,7 g.

Después de todo el procedimiento llevado a cabo en la síntesis, se obtuvo como masa del ácido acetilsalicílico sintetizado:
Tabla 2.
| Masa (g) |
Papel filtro | 0,242|
Papel filtro + aspirina | 3,020 |
Aspirina | 2,778 |

El rendimiento de la reacción fue:

Masa experimentalMasa teórica ×100

2,778 g2,7 g ×100=103%

La CCD se utilizó para verificar la pureza del producto sintetizado, y se comparó con la de un producto patrón hecho previamente; sus Rf se registran en la siguiente tabla:

Tabla 3.
Sustancia | Rf |
Ácido acetilsalicílicosintetizado | 0.89 |
Ácido acetilsalicílico patrón | 0.89 |

Rf =distancia recorrida por la sustanciadistancia recorrida por el frente del solvente

Rf = 3,33,7=0,89

Punto de fusión del ácido acetilsalicílico sintetizado: 124,3- 126,2 °C
Punto de fusión teórico del ácido acetilsalicílico: 138 °C

3. Análisis
La aspirina o ácido acetilsalicílico es el producto de reacción deesterificación entre el anhídrido acético y el ácido salicílico; el catalizador empleado fue el ácido sulfúrico, cuya función era protonar el grupo carbonilo del anhídrido para que así, éste fuera atacado más fácilmente por el hidroxilo del ácido carboxílico; el mecanismo de esta reacción se describe en el anexo 2.
Seguido a la síntesis del ácido acetil salicílico, es necesario cristalizarlo para eliminar lasimpurezas que contiene; además se agregó agua, la cual debe disolver el ácido acético que queda como subproducto. Prosiguiendo con la purificación del producto, se agregó una solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio, la cual forma un carboxilato que es soluble en agua y permite que el subproducto polimérico que se pueda haber formado durante la acetilación, el cual es insoluble en agua,quede en el papel filtro después de filtrar.
Posteriormente se añadió HCl para volver ácida la solución y ver si aun se formaba precipitado, de esta manera descartar el hecho de filtrar nuevamente.
Finalmente se pesó el producto sintetizado y tal peso fue de 2,778 g.
Para determinar la eficacia de la reacción es usual calcular el rendimiento de ésta. Cuando se efectúa una reacción, los reactivoscomúnmente no están presentes en las cantidades estequimétricas exactas, o sea en las proporciones indicadas en la ecuación balanceada (ver anexo 1.). El reactivo que se consume primero en la reacción se denomina reactivo limitante, dado que la máxima cantidad de producto que puede formarse depende de la cantidad de este reactivo que se encuentra presente originalmente, en éste caso el...