Sintesis de aspirina

SINTESIS DE ASPIRINA

JULIAN MERA GOLU
JULIAN ANDRES MAFLA
CESAR RAMIREZ

UNIVERSIDAD DE SAN BUENAVENTURA
FACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENERIA AGROINDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA
SANTIAGO DE CALI
2010
SINTESIS DE ASPIRINA

JULIAN MERA GOLU
JULIAN ANDRES MAFLA
CESAR RAMIREZ

Practica No. 15

Docente
JORGE ANTONIO DURAN VANEGAS
Químico

UNIVERSIDAD DE SAN BUENAVENTURAFACULTAD DE INGENIERIA
PROGRAMA DE INGENERIA AGROINDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA
SANTIAGO DE CALI
2010
1. OBJETIVO:
El objetivo de esta experiencia será la de obtener ácido acetil salicílico a partir de la reacción antes mencionada, en presencia de ácido fosfórico. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico,debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento.

2. INTRODUCCION:
El Ácido O – Acetil salicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores. También es uncompuesto antipirético, ya que reduce la fiebre
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetona ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico(C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicílico (C7H6O3).
El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido .
El Ácido O-Acetil salicílico se prepara por acetilación del grupohidroxilofenólico del ácido Salicílico.
El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetil salicílico y la determinación de su pureza y punto de fusión. ( Carey, 1999).

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con unalcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.

La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:


El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:


3. MATERIALES YREACTIVOS:
* (Según guía)

4. PROCEDIMIENTO:
* (Según guía)

5. DATOS:

Acido salicílico (C7H6O3) 5g
Anhídrido acético (CH3CO)2O 10ml
Acido sulfúrico (H2SO4) 1ml

6. CÁLCULOS:

Resultado de acido acetil salicílico 14,3 g

7. COMCLUSION:
1. En el momento que se efectúa la reacción los reactivos liberan una cantidad moderada de calor.
2. La aspirina en su mayoría se elabora y usa confines farmacéuticos.
3. El acido sulfúrico actúa como catalizador de la reacción.
4. La aspirina se aprecia en la reacción en forma de cristales que van espesando la solución.
5. Se presenta una margen de error, puesto que la aspirina sintetizada no se seco y puede haber quedado con residuos de acido al momento de pesarse.
6. La aspirina es un farmaco usado frecuentemente como antiinflamatorio,analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético para reducir la fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.

9. RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS DE LA GUIA:

1. Que papel desempeña el acido sulfúrico?

- El acido sulfúrico se desempeña como...