sintesis de aspirina
SINTESIS DE ASPIRINA: OBTENCION DE ÁCIDO ACETILSALICILICO
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II
INTRODUCCION:
La aspirina (nombre comercial registrado por la casa Bayer para el ácido acetal
salicílico) es uno de los compuestos que presentan una actividad fisiológica de gran interés, de ahí su importancia como fármaco debido a su capacidad para eldolor (analgésico), para reducir la temperatura corporal (antipirético), como antiinflamatorio, y más recientemente se ha comprobado su actividad como agente preservativo de enfermedades cardiovasculares. De hecho se puede decir que la aspirina es el medicamento de mayor consumo a nivel mundial. También con efectos medicinales se utilizan sus sales de litio o de calcio con la ventaja de que sonsolubles en agua (aspirina efervescente).
Desde el punto de vista químico, al ácido acetilsalicílico es un éster del ácido
acético donde la parte ácida proviene de este ácido mientras que la parte alcohólica lo hace del ácido salicílico (ácido o-hidroxibenzoico), obteniéndose por reacción del anhídrido acético con el grupo OH del ácido salicílico. La reacción que tiene lugar es:O
O
C C
OH H+ OH+ H3C C O C CH3
OH O C CH3
O
FUNDAMENTO:La aspirina es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el más empleado para la automedicación, en competencia con compuestos (que pueden considerarse fármacos) como son la cafeína (presente en el café y el té) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombrede aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetilespiraeico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestoscon propiedades analgésicas, sólo en la aspirina éstos se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros medicamentos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. En realidad, es éste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor.Inicialmente, el fármaco se administró en forma de sal sódica. Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios, y pronto se buscó una modificación del fármaco que retuviese las terapéuticas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables.
Por tratamiento del ácido salicílico con anhídrido acético se obtiene el ácido acetilsalicílico, un compuestotan eficaz como el salicilato sódico, pero de reducidos efectos secundarios.
DIAGRAMA DE FLUJO
Colocar colocar
Agitación magnética
enfriar adicionar
con agitación magnetica...
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