sintesis de benzoato de etilo

SINTESIS DE BENZOATO DE ETILO
Programa de Química, Facultad Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación,
Andrés Fernández
Paola Insuasty
Universidad del Cauca
Fecha de la práctica: 15/04/2013, Fecha de entrega: 30/04/2013
RESUMEN
La síntesis de benzoato de etilo, se lleva a cabo mediante la reacción de esterificación de Fischer, en el cual se realizo a partir de 6,0010 g acidobenzoico y 20 ml de etanol, empleando como catalizador el acido sulfúrico, formando benzoato de etilo y agua, su purificación se realizo con destilaciones fraccionadas y decantaciones; Para la anterior síntesis no se obtuvo rendimiento.
RESULTADOS
La síntesis de benzoato empieza con la adición de 5 ml alcohol etílico al acido benzoico en un balón de destilación, se enfrió un Erlenmeyer y seadiciono el etanol y posteriormente el Acido sulfúrico, agitando constantemente.
Una vez realizado esto se adicionó el acido en etanol al balón que contenía el acido benzoico disuelto en el etanol, se dispuso un condensador en la boca del balón y se realizo el montaje de reflujo y se deja por 90minutos; durante este tiempo se observa que la temperatura permanezca constante entre los 70ºC.Terminado el periodo de reflujo, se hace el montaje de destilación fraccionada, el tiempo se empezó a contabilizar a partir de que el agua del comenzó a ebullir. (a los 70ºC empezó a ebullir el etanol). Luego se deja enfriar hasta que llega a temperatura ambiente.
Terminada la destilación, en un embudo de extracción se adiciona 60mL de agua destilada, y luego la mezcla anterior.
Se observo que lafase orgánica (amarillo claro) en forma de un sólido blando, queda en la parte inferior del baso, y la fase acuosa (incolora) en la parte superior de este mismo.
Seguidamente se procede a realizar los lavados con 3 porciones de c/u con 10ml de éter dietílico.
Cuando se adiciona los primeros 10mL de éter dietílico (incoloro), se agita, se libera presión y se observa dos fases: arriba la faseorgánica (amarillo oscuro) y abajo la fase acuosa (incolora); cuando el solvente es menos denso que el agua forma la fase superior y se extrae primero la fase acuosa en un vaso limpio y rotulado, y luego la fase orgánica en otro vaso rotulado.
Luego se coge la fase acuosa separada anteriormente, y se agrega al embudo, con otros 10mLde éter dietílico se agita, se libera presión, observando la faseorgánica arriba (color blancuzco) y la fase acuosa abajo.
Se realiza el mismo procedimiento con los últimos 10mLde éter dietílico.
Se neutralizo con bicarbonato de sodio al 10%, se observa la formación (posiblemente) una sal en las paredes exteriores del embudo, debido a que parte de la solución se escapo. Para esto se fue liberando CO2 (g), en cada agitación. Cuando ya no se liberaba gas, se da porentendido que la solución esta neutra. Por último se lava con 15mLde agua destilada y se observa que la fase orgánica queda en la parte superior y la fase acuosa en la inferior.
Se hace la separación de las fases.
Se realiza la filtración a gravedad para separar las moléculas de agua depositadas en la parte inferior del vaso de precipitado.
Para el secado de la muestra, se adiciona una pequeñacantidad de sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).Luego de que la muestra no tenga agua se procede a pesar.
El producto obtenido finalmente se debía destilar nuevamente para eliminar el exceso de éter etílico, pero no se pudo realizar tal proceso debido a un descuido la sustancia se rego y no se pudo por tal motivo destilar, y por consecuente tampoco realizar la prueba de la hidroxilamina. En elcual se debía adicionar en un tubo de ensayo una cantidad pequeña del compuesto, clorhidrato de hidroxilamina e hidróxido de sodio, seguidamente se debía calentar; posteriormente se debía enfriar y adicionar HCl y finalmente cloruro férrico; Al adicionar cloruro férrico se debía observar en la mezcla un cambio de color purpura.
ANALISIS DE RESULTADOS
Los ésteres frecuentemente se obtienen a...