Sintesis De Benzoato De Metilo

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OBJETIVO
Aprender armar un equipo de destilación y un equipo de reflujo para llevar a cabo la síntesis del benzoato de metilo, así como el hecho de aprender a obtener el reactivo limitante, en exceso, rendimiento teórico y rendimiento real.

MARCO TEÓRICO
Síntesis: se refiere a la "composición de un cuerpo o de un conjunto a partir de sus elementosseparados en un previo proceso de análisis".
En la reacción de esterificación entre un ácido carboxílico y un alcohol se elimina una molécula de agua. El protón sobre la doble flecha indica que los ácidos catalizan el proceso. El método de esterificación de Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los más empleados en la preparación de ésteres etílicos y metílicos de ácidoscarboxílicos. El gran exceso de alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formación del éster (principio de Le Chatelier). Dicho exceso es económicamente aceptable en el caso de etanol o metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparación del benzoato de metilo, se disuelve ácido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como catalizador, se añade una gota de unácido mineral fuerte como el sulfúrico. La mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por destilación el benzoato de metilo. La esterificación de Fischer es especialmente adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y volátil.
En principio, la formación de un éster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto del ácido como delalcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por ejemplo, si se neutraliza el ácido carboxílico con óxido de plata, se forma el carboxilato de plata y se elimina agua.
Los ésteres orgánicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya estructura es:
Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo heterocíclico. El rasgo distintivode la función éster es en realidad la presencia de un grupo carbonilo adyacente a un átomo de oxígeno. Dicho átomo comunica al grupo funcional una reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el efecto dador de electrones del oxígeno unido al carbono carbonílico reduce el carácter electrófilo del carbono carbonílico, por lo que éste será menos reactivofrente a la adición nucleófila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nucleófilo se adiciona al carbonilo de un éster, el intermedio tetraédrico formado puede recuperar el doble enlace carbono - oxígeno de dos maneras distintas:
1.- Expulsando al nucleófilo que había entrado, con lo que se regenera el producto de partida.
2.- Reteniendo el nucleófilo en el producto yexpulsando alcóxido, con lo que se obtiene un nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es un grupo aromático, pues entonces el grupo saliente es un fenóxido.

MATERIAL
* 1 refrigerante recto - 1 Tapón para matraz
* 1 Pinzas para refrigerante - 1 Pipeta 10 ml
* 1 Balón de destilación 250 ml- 1 Jeringa
* 2 Soportes universal - 1 Codo 90º
* 1 Mechero bunsen - 1 Arillo metálico
* 1 Peseta - 2 Nueces
* 1 Matraz Erlenmeyer 150 ml - 1 Tela de asbesto
* 2 Mangueras
* 1 Embudo de seguridad
* 1 Matraz Aforado

PRODUCTOS
*Ácido benzoico
* Metanol
* Ácido sulfúrico concentrado
* Hidróxido de sodio
* Sulfato de magnesio anhidro

DESARROLLO
Después de haber lavado el material y de realizar los cálculos necesarios para saber cuánta cantidad de los reactivos que teníamos íbamos a utilizar, comenzamos por armar el refrigerante de reflujo y asi en seguía pesamos los 3.90 gr. del Acido Benzoico, y...