Sintesis de benzocaina
Páginas: 4 (973 palabras)
Publicado: 21 de noviembre de 2010
SÍNTESIS ORGÁNICA PRÁCTICA NÚMERO 1 “Síntesis del 4-aminobenzoato de etilo (Benzocaína)”
OBJETIVO Sintetizar la benzocaína en cuatro pasos de reacción a partir de la ptoluidina. Aprender el uso delos grupos protectores en síntesis orgánica y analizar la estructura y pureza de la benzocaína obtenida mediante técnicas
espectrométricas y espectroscópicas.
INTRODUCCIÓN La benzocaína op-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido paminobenzoico (PABA). La benzocaína es un anestésico de superficie que actúa previniendo la transmisión de impulsos a lo largo de las fibras nerviosasde las terminaciones nerviosas. La síntesis de la benzocaína a partir de la p-toluidina involucra cuatro reacciones, la primera consiste en transformar al grupo amino en la amida correspondiente, paraprotegerlo. La razón por la cual se realiza la acetilación es para proteger al grupo amino (-NH2) frente a la oxidación con KMnO4 que es el siguiente paso, de no ser protegido el grupo amino, éste seoxidaría hasta el grupo nitro (-NO2). Un grupo protector es un grupo funcional que adherido durante una serie de reacciones protege una posición ó un grupo funcional de una molécula, un buen grupoprotector es aquel que es fácilmente adherido al sustrato de la molécula y que es fácilmente extraído de la misma una vez que haya cumplido su papel de protector. Como resultado la amida formada es degran estabilidad para 1
las siguientes reacciones y el grupo metilo puede ser oxidado en el siguiente paso sin destruir la función del grupo amino durante el proceso.
El producto resultante dela protección se trata con un agente oxidante fuerte como el KMnO4 para oxidar al metilo al correspondiente grupo carboxílico formando el ácido benzoico. Durante la oxidación, la solución de colorvioleta del ión permanganato se pierde y se forma un precipitado de color marrón que es dióxido de manganeso (MnO2).
En una tercera reacción, se desprotege al grupo amino mediante la hidrólisis de la...
OBJETIVO Sintetizar la benzocaína en cuatro pasos de reacción a partir de la ptoluidina. Aprender el uso delos grupos protectores en síntesis orgánica y analizar la estructura y pureza de la benzocaína obtenida mediante técnicas
espectrométricas y espectroscópicas.
INTRODUCCIÓN La benzocaína op-aminobenzoato de etilo es el éster etílico del ácido paminobenzoico (PABA). La benzocaína es un anestésico de superficie que actúa previniendo la transmisión de impulsos a lo largo de las fibras nerviosasde las terminaciones nerviosas. La síntesis de la benzocaína a partir de la p-toluidina involucra cuatro reacciones, la primera consiste en transformar al grupo amino en la amida correspondiente, paraprotegerlo. La razón por la cual se realiza la acetilación es para proteger al grupo amino (-NH2) frente a la oxidación con KMnO4 que es el siguiente paso, de no ser protegido el grupo amino, éste seoxidaría hasta el grupo nitro (-NO2). Un grupo protector es un grupo funcional que adherido durante una serie de reacciones protege una posición ó un grupo funcional de una molécula, un buen grupoprotector es aquel que es fácilmente adherido al sustrato de la molécula y que es fácilmente extraído de la misma una vez que haya cumplido su papel de protector. Como resultado la amida formada es degran estabilidad para 1
las siguientes reacciones y el grupo metilo puede ser oxidado en el siguiente paso sin destruir la función del grupo amino durante el proceso.
El producto resultante dela protección se trata con un agente oxidante fuerte como el KMnO4 para oxidar al metilo al correspondiente grupo carboxílico formando el ácido benzoico. Durante la oxidación, la solución de colorvioleta del ión permanganato se pierde y se forma un precipitado de color marrón que es dióxido de manganeso (MnO2).
En una tercera reacción, se desprotege al grupo amino mediante la hidrólisis de la...
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