sintesis de benzocaina

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Química
Laboratorio de Química Orgánica

“PRACTICA No.11 SINTESIS BENZOCAINA”

Objetivo
Realizar la síntesis de la benzocaína partiendo del ácido p-amino benzoico, en la que se aplicaran técnicas de aislamiento y purificación del producto.
Marco teórico
En primer lugar es importante destacar que la benzocaína o bien p-amino benzoato deetilo es un anestésico local perteneciente a la familia de los anestésicos locales del grupo de las caínas, son empleadas como calmantes del dolor dado que actúan bloqueando la conducción de los impulsos nerviosos al disminuir la permeabilidad de la membrana neuronal a los iones sodio. Desde el descubrimiento de las propiedades como anestésico local de la cocaína, se han sintetizado múltiplesanálogos con propiedades más favorables y efectos menos tóxicos. Algunos como la benzocaína, descubierta y sintetizada por el doctor alemán Ritsert en 1890, se utilizan sólo tópicamente por su escasa hidrosolubilidad. Desde el punto de vista químico, los anestésicos locales pueden dividirse en el grupo de los ésteres y en el grupo de las amidas perteneciendo la benzocaína al primer grupo.
Labenzocaína se utiliza como un ingrediente clave en muchos productos farmacéuticos:
Durante las pastillas para la garganta de venta libre como Anbesol y Cepacol.
Algunos de los medicamentos para los oídos base de glicerina para uso en la eliminación de exceso de cera, así como el alivio de condiciones del oído como la otitis media y los nadadores del oído.
Algunas de las propiedades físicas y químicas deeste compuesto son:



Propiedades Físicas y Químicas
Masa molar
165.21 g/mol
Color
Blanco
Olor
Inodoro
Forma
Polvo cristalino


Punto de fusión
[88-90] ºC
Punto de ebullición
172/17mbar°C
Punto de inflamación
No aplicable
Inflamabilidad
La sustancia no es inflamable
Densidad a granel a 20ºC
320 kg/cm³
Solubilidad en/ miscibilidad en agua a 25ºC
0,4 g/l


Análisis de la técnica
Pararealizar la síntesis de la benzocaína se comenzó pesando 0.5g de ácido p-amino benzoico el cual depositamos en un matraz de bola de fondo plano junto con 5mL de etanol y se agitó hasta que el acido se disolviera en el etanol. Posteriormente se adapto un sistema refrigerante en posición de reflujo, como el que se muestra en la imagen 1, y a través de este refrigerante se añadieron lentamente 0.8 mL deH2SO4 concentrado.

Imagen 1- Sistema refrigerante en posición de reflujo
Habiendo hecho esto, se calentó a reflujo y con agitación durante una hora o hasta que el ácido p-amino benzoico se disolviera; hubiese sido apropiado agregar aproximadamente 15 minutos después de haber iniciado el calentamiento unas perlas de gel de sílice de color azul, las cuales al absorber el agua se volveríantransparentes, con el fin de que la reacción no regresará a la formación de reactivos dado que se trata de una reacción reversible.
Después de que transcurrió una hora se detuvo el calentamiento y se dejó enfriando la solución y posteriormente se vertió en un vaso de precipitados que contenía 9mL de NaOH al 10% junto con 10g de hielo y se agitó hasta que se obtuviera un precipitado, el cual se recuperofiltrando al vacio con la ayuda de un matraz Kitasato y un embudo Büchner.
El filtrado obtenido se recristalizo por medio de una cristalización por par de disolventes, usando como par de disolventes etanol-agua (ya que la muestra era soluble en etanol e insoluble en agua), para esto, depositamos el filtrado obtenido en un matraz Erlenmeyer de 50 mL, luego se calentó el etanol y se agrego poco apoco al matraz, agitando constantemente, hasta que el sólido se disolviera completamente. Posteriormente se agrego gota a gota el agua, observando que se formaba una turbidez, la cual desaparecía después de agitar; cuando dicha turbidez permanecía aun después de agitar, se añadieron unas gotas de etanol para desaparecer tal fenómeno, después de esto se dejo enfriando a temperatura ambiente y...