Sintesis de benzofenona
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS
QUÍMICA ORGÁNICA III
Nombres:
· YleniaReascos (Bioquímca Clínica)
· Karen Tufiño (Bioquímca Clínica)· Nora Salazar (Química en Alimento)
Día y Hora del Laboratorio:Jueves de 10H00 - 12H00
Fecha: 19 de septiembre de 2013
PRÁCTICA Nº: 1
Tema: SÍNTESIS DE BENZOFENONAAbstract:
Se sintetizó benzofenona a partir de benzhidrol mediante una reacción de oxidación de un alcohol secundario.
Introducción
“La oxidación de un alcohol produce un compuesto carbonílico.Depende del alcohol y del agente oxidante que el compuesto carbonílico resultante sea un aldehído, una cetona o un ácido carboxílico.”
Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientrasque la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. (Esquema 1)
Esquema 1. Oxidación de alcoholes
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible lasobreoxidación a ácido carboxílico ya que el alcohol pierde el único hidrógeno que posee al formar la cetona; vamos a oxidar un alcohol secundario (benzhidrol, o metanol difenil) en solución de acetatode etilo y clorox (que es una solución de NaOCl en agua) como catalizador tenemos al sulfato de tetrabutilamonio; obteniendo como producto la cetona benzofenona (cetona de difenilo). (Esquema2)Esquema 2. Reacción general
La reacción de adición nucleofílica es la reacción más importante de los aldehídos y las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adición nucleofílica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehídos, pero engeneral estos últimos son más reactivos por razones tanto estéricas como electrónicas; cuyo mecanismo es el siguiente(Esquema 3)
Un nucleófilo ataca al átomo de carbono del grupo carbonilo, electrófilo en una dirección aproximadamente perpendicular al plano de los orbitales sp2 del carbonilo. El carbono carbonílico...
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