Sintesis De Ciclohexeno

PRÁCTICA 8
“SÍNTESIS DE CICLOHEXENO”.

OBJETIVOS

* Ilustrar la reacción de eliminación efectuando una deshidratación de alcoholes.
* Sintetizar un alqueno cíclico
* Aplicar la reacción de adición para identificar el producto.
MARCO TEÓRICO


Todos los alquenos que son de importancia comercial se obtienen mediante el “cracking” de fracciones depetróleo. Cuando se requiere de otros alquenos se obtienen pos síntesis. Existen varios métodos para introducir un doble enlace en una molécula, pero todos ellos suponen la eliminación de grupos apropiados en átomos de carbono adyacentes. Uno de los métodos para introducir un doble enlace en una molécula consiste en la deshidratación de un alcohol. Este método es útil debido a la disponibilidad de muchosalcoholes y a la facilidad con que se pueden sintetizar los alcoholes en el laboratorio. La deshidratación de alcoholes a alquenos puede llevarse a cabo en solución en presencia de ácidos fueres como ácido sulfúrico, o también en fase vapor sobre catalizadores ácidos.

La deshidratación de alcoholes es el proceso en el cual un alcohol pierde una molécula de agua mediante la acción de reactivos ocatalizadores adecuados, formándose así un alqueno. El carbono al cual se encuentra unido una función se conoce como carbono alfa α, el carbono vecino es el carbón beta β, el tercero el gama ɣ, y así sucesivamente en el orden alfabético griego. Por consiguiente la deshidratación de un alcohol supone la perdida de un oxhidrilo del carbono α y la perdida de un hidrogeno del carbono β. Los alcoholesse pueden clasificar como primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo oxidrilo, es decir dependiendo de que este átomo de carbono sea primerio, secundario o terciario.

Alcohol terciario

Alcohol terciario

Alcohol secundario

Alcohol secundario
CH3CH2OHAlcohol primario
CH3CH2OH Alcohol primario

Los alcoholes terciario se deshidratan mas fácil que los alcoholes secundarios y estos a su vez, mas fácilmente que los primarios
Alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario
Alcohol terciario > alcohol secundario > alcohol primario

Disminuye la velocidad de deshidratación

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Cuando los alcoholes secalientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). El ciclohexeno, se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de Acido fosfórico (H3PO4), en un sistema de destilación. Como elciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de esta manera el equilibrio del proceso logra desplazar hacia la derecha.
Si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo (OH) lo convierte en un buen grupo saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión C+ quepierde un protón para dar lugar al alqueno:

Mecanismo de deshidratación de alcoholes.
Existe un motivo para pensar que la deshidratación de alcoholes sigue un mecanismo a través de iones carbonio. En algún punto durante la reacción se genera una partícula en la que uno de los átomos de carbono posee una carga positiva. Este ion carnio tiene una existencia transitoria y no puede ser aislado;por el contrario sufre una serie de cambios que los transforma en una molécula estable que puede ser aislada. Este mecanismo constituye un ejemplo de un mecanismo iónico. Un ácido fuerte libera una gran cantidad de iones hidrogeno; como el átomo de oxígeno contiene dos pares de electrones no compartidos, tiene características básicas, por lo tanto puede ocurrir la formación de un enlace entre...