sintesis de cloruro de terbutilo a partir de t-butanol







INFORME Nº 5
REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
SÍNTESIS DE CLORURO DE t-BUTILO A PARTIR DE t-BUTANOL









OBJETIVOS
El propósito de éste práctico es conocer losmecanismos de sustitución nucleofílica que poseen los alcoholes, para llegar a comprender el mecanismo que utiliza t-butanol en su reacción. Eventualmente, determinar el porcentaje de rendimiento de lareacción que bien conocemos, luego de su síntesis y purificación.
INTRODUCCIÓN
En solución acida, un alcohol está en equilibro con su forma protonada, la protonación convierte al grupo hidróxido enun buen grupo saliente. Los iones halogenuros son buenos nucleófilos. La conversión de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos.
Con alcoholes primarios ysecundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciariosse convierten a haluros de alquilo con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Por todo lo anterior, la reacción de alcohol ter-butílico (2-metil-2-propanol) con el ácidoclorhídrico produce cloruro de ter-butilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua: El acido clorhídrico concentrado convierte rápidamente al alcohol ter-butílico en cloruro de ter- butilo, el acido fuerte protona algrupo hidroxi convirtiéndolo en un buen grupo saliente (H2O),el carbono terciario impedido no puede participar en un desplazamiento Sn2 pero se ioniza para formar un carbocatión terciario. Finalmenteel ion cloruro ataca al carbocatión. el mecanismo es

 
semejante a la sustitución nucleofilica unimolecular (Sn1)




REACTIVOS

SULFATO DE SODIO:
-Formula molecular: Na2SO4
-Estado deagregación: Sólido
-Apariencia: Cristalino blanco
-Densidad: 2,664 g/ml
-Punto de fusión: 884ºC
-Punto de ebullición: 1429°C

BICARBONATO DE SODIO:
-Formula molecular: NaHCO3
-Estado de...