Sintesis de colorantes azoicos

SINTESIS DE COLORANTES AZOICOS
ORANGE II SUDAN I Y ROJO PARA
RESULTADOS
ROJO PARA
 
* Formación del Naftóxido

* Reacción de Copulación

Se llevó a cabo la síntesis de tres colorantes SUDAN I , ROJO PARA Y ORANGE II en nuestro caso realizamos la síntesis del colorante ROJO PARA , para lo cual fue necesario generar en primer lugar el  naftóxido de sodio, que enseguidasufrió una reacción de copulación con un ion aril diazonio o sal de diazonio, característica para cada colorante. Enseguida de realizar la síntesis del colorante, procedimos a realizar las pruebas de identificación siguientes:

Poder Indicador:
Físicamente se observo una disminución en la intensidad del color ya que el nitrógeno queda sin pares de electrones libres por lo que no puede realizartransiciones electrónicas de n a π *. Se observó que al agregar hidróxido de sodio a la solución de etanol y colorante ROJO PARA, este se tornó de un tono mucho más oscuro que el original, no así con el ácido clorhídrico, el cual provocó la disminución del color de dicha solución.

Desaparición del cromóforo principal:

En esta reacción se libera hidrógeno molecular y es el que rompe algrupo azo dejando como productos a dos aminas.
Después de algunos minutos en reflujo se observó cómo el color característico de la solución, aportado por el colorante SUDAN I, desapareció.
Esto se debe al rompimiento del grupo azo.

CROMATOGRAFIA EN PLACA FINA

ANALISIS DE RESULTADOS

SINTESIS DEL COLORANTE ROJO PARA

Cuando se realizó la síntesis del colorante, en primer lugar sellevó a cabo la preparación del naftóxido de sodio, Enseguida se preparó la sal de diazonio a partir de anilina. La sal de diazonio se preparó agregando NaNO2 en HCl a la anilina. Se dio la copulación entre el naftóxido de sodio y la sal de diazonio obtenida anteriormente. Esta reacción se da debido a que las sales de diazonio son electrófilos relativamente débiles que, sin embargo, poseen lasuficiente reactividad para atacar los anillos bencénicos que se encuentran fuertemente activados. En el caso de nuestro colorante, el naftóxido de sodio se encuentra activado por su sustituyente O. Así, se da una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática, donde sale un H+ de uno de los anillos bencénicos del naftóxido y es sustituido por la salde diazonio.
 
Poder Identificador:

La pruebacon NaOH resultó con un aumento de la coloración porque el grupo ±OH es un auxocromo, es decir un sustituyente que al unirse al cromóforo (la parte de la molécula que absorbe luz visible y otorga la coloración) altera la longitud de onda y la intensidad de la absorción del color, por lo general aumentándolo.
De esta manera, al aumentar la longitud de onda por acción del NaOH, el color se volviómás intenso. Con el HCl no se observa cambio de coloración porque no contiene grupos auxocromos, por lo tanto no tiene repercusión en la absorción de la luz de la molécula del colorante.

Desaparición del Cromóforo principal:

 Al poner en reflujo nuestro colorante en una solución ácida, se provoca la protonación de los nitrógenos pertenecientes al grupo azo, con lo que se rompe el cromóforoprincipal de nuestro colorante, y ésta es la razón de que el producto pierda su coloración. 

CROMATOGRAFIA EN PLACA FINA

Cuando se realizó la cromatografía se pudo observar que efectivamente el producto que se había sintetizado correspondía al colorante ROJO PARA puesto que el Rf obtenido de la muestra del colorante sintetizado puesto que en esta se puede observar el recorrido de cadacolorante teóricamente el que debe de efluir mas es el sudan debido a su polaridad, de aquí el que efluye un poco menos es el rojo para y al ultimo el Orange ya que es el mas polar.

Discusión de Resultados:
Poder Indicador
En un tubo de ensaye se disolvió Rojo Para con etanol. Le agregamos ácido clorhídrico y observamos que la intensidad del color disminuyo. Teóricamente era de esperarse...