sintesis de colorantes

PRÁCTICA No. 7
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS ORANGE II, SUDAN I Y ROJO PARA
OBJETIVOS.
1. Efectuar la síntesis de colorantes azoicos.
2. Comprobar el efecto batocrómico en una serie de colorantes
3. Comprobar que el grupo cromóforo principal de un compuesto, es el responsable de su color.

INTRODUCCIÓN.
Los colorantes Orange II, Sudan I y Rojo para, son colorantes sintéticos de tipoazoico. La fórmula general de este tipo de colorantes es Ar-N=N-Ar cuyo cromóforo principal es el grupo azo –N=N- que imparte un color brillante a estos compuestos.
La síntesis de estos colorantes comprende una etapa de diazoación que es la formación de la sal de diazonio, y una etapa de copulación con compuestos aromáticos, cuya característica es tener grupos donadores de electrones como -OH, -NH2–NHR, etc. En el proceso de copulación se obtiene fenol como producto secundario, debido a la reacción de la sal de diazonio con agua, por lo cual deben elegirse condiciones que permitan que la copulación proceda con la mayor rapidez posible. Algunos colorantes azoicos pueden utilizarse como indicadores, ya que cambian de coloración al variar el pH.















MECANISMO.

Elmecanismo de reacción para la síntesis de los colorantes azoicos indicados, se ejemplificara con el mecanismo de obtención de Orange II.
El ácido sulfanílico es ion dipolar por lo que el primer paso es generar la amina libre con NaOH (A). La diazoación comprende como primera etapa, generar ácido nitroso (B) por medio de la reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico: el ácido nitroso,reactivo muy inestable, produce en medio ácido el intermediario (C), el cual libera una molécula de agua, más el electrófilo +NO (D), que reacciona con el grupo amino produciendo (E); éste por reacciones de intercambio protónico origina (F), que por ruptura
heterolítica del enlace nitrógeno-oxígeno, libera una molécula de agua para dar lugar a la sal de diazonio (G). El ión aril diazonio formado (G),actúa como electrófilo y reacciona a través de una reacción de sustitución electrofílica con el -naftóxido en posición 1, formando el compuesto azo (H).


RESULTADOS
Se realizó la síntesis del colorante rojo para.
Aspecto: polvo fino con coloración rojo ladrillo.
Peso: 1.25 g.
Punto de fusión: 208-212 °C



Pruebas de identificación:

1.-Poder indicador



2.- Desaparición delcromóforo principal

En un tubo se coloco una muestra de rojo para, 1 ml de ácido acético, 0.5 ml de HCl y una pizca de estaño; debido a que era una muestra grande de el colorante rojo para no se observó cambio, se colocó en baño de agua para catalizar la reacción y se observara la desaparición del color (de color rojo a color semitransparente).

3.- Cromatografía en capa fina

Se corrieronrojo para y sudan I en cloruro de metileno.
Obteniendo: rojo para Rf= 0.725 y sudan Rf=0.85.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS Y OBSERVACIONES

Síntesis del colorante rojo para. La síntesis del colorante incluye la formación denaftóxido, diazotacion y copulación. La formación de naftóxido y de la sal de diazonio debe de ser simultánea puesto que la sal se descompone lentamente, aun a temperatura de unbaño de hielo, por lo que sus soluciones una vez preparadas, se emplean de inmediato.
El ión naftóxido se obtiene a partir de una reacción ácido base entre β-naftol e hidróxido de sodio.
La diazotacion comprende desde la formación de ácido nitroso. Una molécula de nitrito de sodio sufre una reacción ácido base con ácido clorhídrico obteniendo ácido nitroso y cloruro de sodio.
El ácido nitrosoes muy estable, genera un intermediario y posteriormente libera agua y forma el ion nitrosonio.
La amina primaria comparte un par de electrones con el ion nitrosonio, la pérdida de un protón del nitrógeno forma una nitrosamina. La deslocalización del par de electrones no enlazados del nitrógeno y la protonación del oxígeno forman un compuesto N-hidroxiazo protonado. El oxígeno se protona y se...