Sintesis De Cumarina

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QÍMICA ORGÁNICA “SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGÁNICA II LABORATORIO 2011 SÍNTESIS DE UN COMPUESTOHETEROCÍCLICO Fundamento teórico: Se consideran compuestos heterocíclicos todos aquellos que presentan un o más átomos distintos del carbono formando parte de un anillo. Las cumarinas (de coumarou, nombredado al haba tonka, Dipterix odorata, Fabaceae) son compuestos heterocíclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del benzopirano. Se encuentran como metabolitos secundarios en muchas plantas y suspropiedades químicas y físicas las han hecho útiles en diversas aplicaciones en cosmética, como productos farmacéuticos, como aditivos en alimentos o como colorantes.

Las cumarinas pueden obtenersemediante varias reacciones, como la condensación de Knovenagel, el rearreglo Claisen, la reacción de Perkin o la condensación de Pechmann. Esta última reacción es la condensación de un fenol con unβ-ceto éster, usando un catalítico ácido:

En este experimento se sintetizará una 7-hidroxi-4-metilcumarina (4-metilumbeliferona) mediante la síntesis de Pechmann. Cuestionario: 1. Escriba elmecanismo detallado de la condensación de Pechmann 2. Además del haba tonka, otras plantas contienen cumarina en concentraciones significativas. Enumere al menos tres de ellas, con su nombre común y su nombrecientífico. 3. Enumere al menos cuatro propiedades de las cumarinas que tienen aplicación para su uso como fármacos. 4. Varias especies de hongos transforman la cumarina en dicumarol, una micotoxinacon efectos anticoagulantes, que sirvió para desarrollar la warfarina. Escriba la estructura del dicumarol y la warfarina. 5. Las propiedades anticoagulantes de algunos compuestos con núcleos decumarina, se han usado como rodenticidas. Mencione al menos dos de ellos y escriba su estructura y ventajas/desventajas de su uso. 6. ¿cuál es la estuctura del psolaren? ¿qué aplicaciones farmacéuticas...