Sintesis de Dibenzalacetona

Páginas: 4 (954 palabras) Publicado: 11 de noviembre de 2013


División de Ciencias e Ingenierías
Campus León

Materia:
Laboratorio de Química Orgánica Aromática

Practica no. 8

Título:
Síntesis de la Dibenzalacetona

Equipo: no.5Integrantes:


Nombre del profesor:
Q. María Gloria Estrada Hernández






Lugar y fecha:
León, Guanajuato a 22 de octubre de 2013
Síntesis de la Dibenzalacetona

Reacción de Claisen-Schmidt.Condensación Aldol.



El benzaldehído reacciona con una cetona en la presencia de una base para dar una cetona α,β-insaturada. Esta reacción es un ejemplo de una condensación Aldol cruzada dondeel intermediario sufre deshidratación para producir una cetona estabilizada por resonancia.
La condensación Aldol cruzada de este tipo procede con gran rendimiento porque el benzaldehído no puedereaccionar consigo mismo mediante la condensación Aldol debido a que no tiene α-hidrogeno. De la misma manera las cetonas no reaccionan fácilmente consigo mismas en presencia de una base acuosa. Sinembargo, la única posibilidad es que la cetona reaccione con el benzaldehído.

Mecanismo de reacción.

La reacción que se lleva a cabo es una condensación aldólica cruzada, debido a que seefectúa con dos compuestos carbonilos diferentes (aldehído y cetona). Esta reacción no siempre es factible, puesto que puede resultar una mezcla de cuatro productos si ambos tienen hidrógeno en α.
Sepuede obtener un sólo producto si se siguen las siguientes condiciones:
Uno de los reactivos no debe tener hidrógenos a, de modo que no puedan
autocondensarse.
Mezclar este reactivo con elcatalizador.
Adicionar al final el compuesto carbonílico con hidrógenos a para que haya una concentración muy baja del compuesto carbonílico iónizable.
La síntesis de dibenzalacetona involucra lacondensación de dos moléculas de benzaldehído con una de acetona, catalizada con hidróxido de sodio.
El mecanismo ocurre gracias a la base presente en el medio de reacción (sosa), cuyo ión hidróxido ataca...
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