SINTESIS DE DIBENZALACETONA


Introducción


La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto,son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol”(condensación aldólica simple).Los aldoles son, generalmente ,poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo el producto que se aísla al final dela reacción es uncompuesto carbonílico α,β-insaturado.(1)
Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehído, no pueden formar enolatos en presencia de bases. (1)
Los Aldehídos y cetonas condensan en medios básicos formando aldoles. Esta Condensación se pueden llevar a cabo entre un compuesto que no tenga hidrógenos α como elbenzaldehído pero que si puede ser atacado por un enolato proveniente de un compuesto que si los tenía como la acetona produciendo así también un aldol (dibenzalacetona ), esta reacción se llama condensación aldólica cruzada. (1)

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de condensación aldólica, consistente en la síntesis de cetonas insaturadas por condensación de un aldehído aromático con una cetona.Como el aldehído aromático no posee hidrógenos en posición α respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensación, pero reacciona fácilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de reacción, pero la cetona α,β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y puede condensar conotra molécula de benzaldehído.(2)

Esta clase de condensaciones el aldol o cetol intermediario, se deshidrata en el curso de la reacción, haciéndose la entropía total de la reacción mucho más favorable que en la dimerización simple del aldol. La formación del doble enlace C-C se auxilia con el hecho de que se parte de un sistema conjugado extenso, de forma que la molécula adquiere una considerableenergía de resonancia durante la creación del enlace por ejemplo la dibenzalacetona es utilizada en lociones para la protección del sol.(2)
II.- Objetivos

•Efectuar una condensación aldolica mixta.


•Purificar el compuesto obtenido mediante el proceso de recristalización.


•Determinar la pureza del producto obtenido mediante la determinación del punto de fusión.



III.-Materiales:

Matraz Erlenmeyer 125 ml
Vaso de precipitado de 250 ml
Pipetas
1 Termómetro
1 Probeta graduada de 25 ml
1 Agitador de vidrio
Papel filtro
Tubos de ensayo
Gradillas
Cocina eléctrica
Espátula
Luna de reloj
Embudo de filtración


REACTIVOS:
NaOH
Benzaldehído
Acetato de etilo
Etanol
Acetona


III.- Método

a) Se coloca en un matraz Erlenmeyer de 125 mL1.25g de NaOH con 12.5 mL de agua y 10 mL de etanol.

b) Posteriormente agregar poco a poco y en agitación constante 1.25 g de benzaldehído y luego 0.5 mL de acetona.


c) Se debe continuar con la agitación 20 a 30 minutos más, manteniendo la temperatura ente 20 y 25 ºC mediante baños de agua fría.

d) Una vez concluido el tiempo, se va a observar la formación de un precipitado.


e)Lavar el precipitado con agua fría, secar y recristalizar con etanol; si al recristalizar la solución se torna de un color rojo – naranja, puede que se encuentre demasiado alcalina, por lo que será necesario agregar HCl diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

f) Una vez purificado evaluar su pureza mediante la determinación de su punto de fusión (punto de fusión de la dibenzalacetona...