Sintesis de dibenzalacetona

PRACTICA 2
Reacción Aldólica: Síntesis de Dibenzalacetona

1-OBJETIVOS
* Adquirir conocimientos y diferenciar entre reacciones aldolicas de adición y condensación.

* SintetizarDibenzalacetona, y realizar cálculos correspondientes al rendimiento obtenido en la técnica.

* Desarrollar destreza y habilidad en la utilización correcta de los materiales de laboratorio

*Trabajar teniendo en cuenta las normas de bioseguridad en el laboratorio.

2-FUNDAMENTO
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para quese produzca es que el compuesto de partida (un aldehido o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan unmarcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación deun compuesto β- hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple).
Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, elproducto que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.
Por otra parte, los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, elbenzaldehido, no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno enα (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada.

3- MECANISMO DE LA REACCION

4-Cálculo de Rendimiento.

*1mol de acetona ──── 58 g
x moles de acetona──── 0,85 g
x = 0,015moles de acetona
*1mol de benzaldehído ──── 106 g
x moles de benzaldehído ──── 3,1 g
x = 0,029 moles de benzaldehído
Reactivo Limitante
2 moles de benzaldehído ──── 1 mol de...