SINTESIS DE DIBENZALCETONA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D.
CATEDRÁTICO ASOCIADO

SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA –

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EXPERIMENTO 3

Síntesis de Dibenzalcetona●

Técnicas a ser utilizadas
Cristalización
Filtración al vacío
Punto de fusión

●

Discusión
La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción decondensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se
pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Las condiciones a ser utilizadas eneste
experimento favorecen la formación de dibenzalcetona.

Acetona
Masa molar 58 g/mol
Densidad: 0.79 g/mL

Reactivo limitante

Benzaldehído.
Masa molar = 106 g/mol
Densidad = 1.04 g/mL
Seusará un exceso.

Carbonos originales de acetona

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

Dibenzalcetona
Masa molar = 234 g/mL
Punto de fusión entre 80
y 120º C

SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA –Página 3

El mecanismo de la condensación aldólica se ilustra en la figura siguiente:

Resumen:
Paso 1: Deprotonación (produce el enolato nucleofilico)
Paso 2: Ataque del nucleofilo al electrofilo.Paso 3: Protonación para dar la hidroxicetona neutra.
Paso 4: Deprotonación (de nuevo) para dar el enolato.
Paso 5: Eliminación del hidróxido para generar el enlace pi del
al alqueno.

Lareacción en este experimento se lleva a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de benzaldehído y una
parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y NaOH. El solvente, etanol acuoso, tambiénfavorece
la formación de la dibenzalcetona. La razón es que los reactantes e intermediarios, incluyendo la dibenzalcetona
son solubles en etanol acuoso y no se remueven de la solución reaccionante porsimple separación o
precipitación. Dibenzalcetona, no obstante, es insoluble en etanol acuoso – mientras la mezcla de reacción está
siendo agitada, la dibenzalcetona color amarillo oscuro...