Sintesis De Diels-Alder
Páginas: 6 (1412 palabras)
Publicado: 29 de enero de 2013
Universidad Autónoma de Nuevo León.
Facultad de Ciencias Químicas.
Nombre: Melissa Domínguez Garza.
Katya Anaid Segura Soria.
Laboratorio de Química Orgánica II.
Adición cis.
Practica No. 4: Síntesis de Diels-Alder.
Responsable: M.C. Blanca E. Neri Segura.
Fecha: 1 de noviembre del 2011.
Objetivo:
Preparar anhídrido9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succinico, a partir de antraceno y anhídrido maleico utilizando xileno como medio de reacción, mediante una síntesis de Diels-Alder.
Fundamento:
Ejemplos de reacciones Diels-Alder:
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro ycristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.
Estructura química.
En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.
En elbest seller Primavera Silenciosa, de 1962, Rachel Carson exponía todos los peligros ecológicos derivados de la utilización del DDT, llegando a alegar incluso que acabarían desapareciendo todos los pájaros del mundo si se seguía usando ese insecticida. A raíz de ello, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibiría el DDT en 1972, lo cual desencadenaría un desabastecimientoen el Tercer Mundo, agravado por el hecho de que numerosas ayudas se condicionaron y se siguen condicionando a que esos países dejaran de usar el conocido insecticida.
El DDT fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley, en muchos países, para protección de plantas contra plagas y pestes. Actualmente está prohibidala producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan DDT. El DDT está designado como un producto químico CFP.
El mismo año de la prohibición, 1972, el juez administrativo nombrado por la EPA Edmund Sweeney concluiría tras siete meses de audiencias en su informe de opinión que:
"el DDT no es un riesgo cancerígeno para el hombre... el uso del DDTbajo las regulaciones involucradas aquí no tiene un efecto deletéreo para los peces de agua dulce, organismos estuarianos, aves silvestres u otro tipo de vida salvaje".
(Sweeney, EM. 1972. "Recomendaciones del Examinador de las Audiencias de la EPA, y hallazgos concernientes a las audiencias sobre el DDT", 25 de abril de 1972 (40 CFR 164.32, 113 páginas)
A pesar de ello, el administrador de la EPA,William Ruckelshaus, desestimó la opinión del juez y prohibió prácticamente todos los usos del DDT por considerarlo un "cancerígeno potencial para el hombre".
La polémica pareció reavivarse, quizás en virtud de una campaña de presión que el 24 de mayo de 2006 fue denunciada por científicos de la EPA en una carta que luego hizo pública una asociación de funcionarios ecologista, PEER.
El 15 deseptiembre de 2006 la Organización Mundial de la Salud (OMS) anunció que el insecticida volverá a ser parte de su programa para erradicar la malaria fumigando el interior de residencias y matar así a los mosquitos que transmiten la malaria. Estudios científicos1 muestran que la utilización del DDT en interiores asociado a mosquiteras sí es efectivo en la prevención de la malaria y no presenta lospeligros para la vida salvaje y la inefectividad a medio plazo que su uso indiscriminado como biocida sí tiene en cultivos, etc.2
Sin embargo, el Programa de Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) planteó en mayo de 2005 en la primera reunión del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes la eliminación de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos...
Facultad de Ciencias Químicas.
Nombre: Melissa Domínguez Garza.
Katya Anaid Segura Soria.
Laboratorio de Química Orgánica II.
Adición cis.
Practica No. 4: Síntesis de Diels-Alder.
Responsable: M.C. Blanca E. Neri Segura.
Fecha: 1 de noviembre del 2011.
Objetivo:
Preparar anhídrido9,10-dihidroantraceno-9,10-endo-α,β-succinico, a partir de antraceno y anhídrido maleico utilizando xileno como medio de reacción, mediante una síntesis de Diels-Alder.
Fundamento:
Ejemplos de reacciones Diels-Alder:
El DDT (Dicloro Difenil Tricloroetano) o más exactamente 1,1,1-tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)-etano , de fórmula (ClC6H4)2CH(CCl3) es un compuesto organoclorado principal de los insecticidas. Es incoloro ycristalino. Es muy soluble en las grasas y en disolventes orgánicos, y prácticamente insoluble en agua. Su peso molecular es de 354 g/mol.
Estructura química.
En el siglo XX fue utilizado con intensidad como insecticida pero, tras una campaña mundial que alegaba que este compuesto se acumulaba en las cadenas tróficas y ante el peligro de contaminación de los alimentos, se prohibió su uso.
En elbest seller Primavera Silenciosa, de 1962, Rachel Carson exponía todos los peligros ecológicos derivados de la utilización del DDT, llegando a alegar incluso que acabarían desapareciendo todos los pájaros del mundo si se seguía usando ese insecticida. A raíz de ello, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) prohibiría el DDT en 1972, lo cual desencadenaría un desabastecimientoen el Tercer Mundo, agravado por el hecho de que numerosas ayudas se condicionaron y se siguen condicionando a que esos países dejaran de usar el conocido insecticida.
El DDT fue excluido de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley, en muchos países, para protección de plantas contra plagas y pestes. Actualmente está prohibidala producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan DDT. El DDT está designado como un producto químico CFP.
El mismo año de la prohibición, 1972, el juez administrativo nombrado por la EPA Edmund Sweeney concluiría tras siete meses de audiencias en su informe de opinión que:
"el DDT no es un riesgo cancerígeno para el hombre... el uso del DDTbajo las regulaciones involucradas aquí no tiene un efecto deletéreo para los peces de agua dulce, organismos estuarianos, aves silvestres u otro tipo de vida salvaje".
(Sweeney, EM. 1972. "Recomendaciones del Examinador de las Audiencias de la EPA, y hallazgos concernientes a las audiencias sobre el DDT", 25 de abril de 1972 (40 CFR 164.32, 113 páginas)
A pesar de ello, el administrador de la EPA,William Ruckelshaus, desestimó la opinión del juez y prohibió prácticamente todos los usos del DDT por considerarlo un "cancerígeno potencial para el hombre".
La polémica pareció reavivarse, quizás en virtud de una campaña de presión que el 24 de mayo de 2006 fue denunciada por científicos de la EPA en una carta que luego hizo pública una asociación de funcionarios ecologista, PEER.
El 15 deseptiembre de 2006 la Organización Mundial de la Salud (OMS) anunció que el insecticida volverá a ser parte de su programa para erradicar la malaria fumigando el interior de residencias y matar así a los mosquitos que transmiten la malaria. Estudios científicos1 muestran que la utilización del DDT en interiores asociado a mosquiteras sí es efectivo en la prevención de la malaria y no presenta lospeligros para la vida salvaje y la inefectividad a medio plazo que su uso indiscriminado como biocida sí tiene en cultivos, etc.2
Sin embargo, el Programa de Naciones Unidas para el Medio Ambiente (PNUMA) planteó en mayo de 2005 en la primera reunión del Convenio de Estocolmo sobre Contaminantes Orgánicos Persistentes la eliminación de 12 compuestos considerados "plaguicidas y productos...
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