Sintesis De Ester
Páginas: 2 (408 palabras)
Publicado: 19 de abril de 2011
Universidad del Valle de Guatemala
Departamento de Química
Lab. Química Orgánica II
Síntesis de Ester
Acetato de Isopentilo
La reacción más útil de los ácidos carboxílicos es la conversiónen esteres. Hay muchos métodos para llevar a cabo la transformación incluyendo la reacción Sn2 de un anión carboxilato con un halogenuro de alquilo primario. Los esteres también se pueden sintetizarpor medio de una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo de un ácido carboxílico con un alcohol. En 1985, Emil Fischer descubrió que se forman esteres con sólo calentar un ácido carboxílicoen una solución de alcohol que contenga una pequeña cantidad de un ácido fuerte como catalizador. Se obtienen buenos resultados con esta reacción de esterificación de Fischer, pero la necesidad deutilizar un exceso de alcohol líquido como disolvente limita el método a la síntesis de esteres metílicos, etílicos, propílicos y butílicos. (McMurry, 2004.)
La reacción de esterificación deFischer es una sustitución nucleofílica en el acilo realizada con catálisis ácida. Los ácidos carboxílicos no son lo suficiente reactivos para que sean atacados por los alcoholes, pero su reactividad sepuede incrementar en presencia de un ácido fuerte como el HCl y H2SO4. El ácido mineral protona el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, de tal manera que se genera una carga positiva en el ácidocarboxílico y lo vuelve mucho más reactivo. La pérdida posterior de agua del intermediario tetraédrico origina el producto ester. (McMurry, 2004.)
El efecto neto de la esterificación de Fischer es lasustitución de un grupo –OH por –OR`. Todos los pasos son reversibles y la reacción se puede llevar a cabo en cualquier dirección, escogiendo las condiciones de la reacción. La formación del ester esfavorecida cuando se utiliza una gran cantidad de alcohol como un disolvente; pero la formación del ácido carboxílico resulta favorecida cuando hay un gran exceso de agua. (McMurry, 2004.)
Los...
Departamento de Química
Lab. Química Orgánica II
Síntesis de Ester
Acetato de Isopentilo
La reacción más útil de los ácidos carboxílicos es la conversiónen esteres. Hay muchos métodos para llevar a cabo la transformación incluyendo la reacción Sn2 de un anión carboxilato con un halogenuro de alquilo primario. Los esteres también se pueden sintetizarpor medio de una reacción de sustitución nucleofílica en el acilo de un ácido carboxílico con un alcohol. En 1985, Emil Fischer descubrió que se forman esteres con sólo calentar un ácido carboxílicoen una solución de alcohol que contenga una pequeña cantidad de un ácido fuerte como catalizador. Se obtienen buenos resultados con esta reacción de esterificación de Fischer, pero la necesidad deutilizar un exceso de alcohol líquido como disolvente limita el método a la síntesis de esteres metílicos, etílicos, propílicos y butílicos. (McMurry, 2004.)
La reacción de esterificación deFischer es una sustitución nucleofílica en el acilo realizada con catálisis ácida. Los ácidos carboxílicos no son lo suficiente reactivos para que sean atacados por los alcoholes, pero su reactividad sepuede incrementar en presencia de un ácido fuerte como el HCl y H2SO4. El ácido mineral protona el átomo de oxígeno del grupo carbonilo, de tal manera que se genera una carga positiva en el ácidocarboxílico y lo vuelve mucho más reactivo. La pérdida posterior de agua del intermediario tetraédrico origina el producto ester. (McMurry, 2004.)
El efecto neto de la esterificación de Fischer es lasustitución de un grupo –OH por –OR`. Todos los pasos son reversibles y la reacción se puede llevar a cabo en cualquier dirección, escogiendo las condiciones de la reacción. La formación del ester esfavorecida cuando se utiliza una gran cantidad de alcohol como un disolvente; pero la formación del ácido carboxílico resulta favorecida cuando hay un gran exceso de agua. (McMurry, 2004.)
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