sintesis de esteres






PRACTICA NO. 6 SÍNTESIS DE ESTERES






ÍNDICE GENERAL

















1. INTRODUCCIÓN


En esta práctica, Síntesis de Ésteres, se preparó el Acetato de Isopentilo a partir del Ácido Acético y el Alcohol Isopentilico, este procedimiento se denomina Esterificación.

Durante el proceso de la elaboración del éster se hacen la separación de dosfases, determinando la densidad del ester y comparándola con la teórica para determinar cuál es la fase que corresponde al acetato isopentilico. El Acetato de Isopropilo tiene un olor agradable a frutas.

Se produjo un porcentaje de rendimiento de 109 %, lo cual demuestra que el procedimiento es efectivo y el resultado puede contener algo de ambas fases obtenidas.2. OBJETIVOS



1. Ilustrar la síntesis de un éster de gran importancia en la industria alimenticia: el Acetato de Isopentilo (esencia de sabor a banano).

2. Determinar el rendimiento de la reacción.

3. Determinar la densidad de los productos para conocer si se obtuvo un ester.




3. MARCO TEÓRICO

Reacción de esterificación
Losésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca.Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Adición de metanol

Etapa 3. Equilibrio ácido base

Etapa 4. Eliminación de agua

El mecanismo comienza con la Protonación del oxígeno carbonílico lo que aumenta la polaridadpositiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol. Unos equilibrios ácido-base permiten la Protonación del -OH que se va de la molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.
Propiedades de los ésteres:
Se suele tratar de sustancias incoloras e hidrófobas (no se mezclan con el agua). Los ésteres de bajo peso molecular suelen tener un olor característico.Muchos aromas naturales de plantas son ésteres y otro sintéticos se emplean como aromas artificiales; Los ésteres tienen buenas propiedades como disolventes y a menudo se utilizan como tal. Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida, puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta. Si está presente una cantidad catalítica de ácido elequilibrio se alcanza al cabo de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del ácido carboxílico y del alcohol. Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un exceso del ácido carboxílico o del alcohol. También se puede aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reacción. (ref. No. 1)




Wade, L.G. “Química Orgánica”, Traducido delIngés, Segunda Edición, Editorial Prentice May, México 1993, Pág. 639-747
4. MARCO METODOLÓGICO


MATERIAL Y EQUIPO: Reactivos:
Un matraz • anhidro acético
1 refrigerante • ácido acético
1 beacker • alcohol isopentilico
2 mangueras • acetato Isopentilo
Una plancha de calentamiento

PROCEDIMIENTO:

1. Colocar en un balón de 100 ml, añadir 10ml de agua, 60 ml dealcohol isopentilico, 25ml de anhídrido acético.
2. Agregar 3 perlas de ebullición y reflujar durante 60 minutos.
3. Enfriar la mezcla y transferirla a un embudo de decantación.
4. Separar las dos fases e identificar cual es el ester.
5. Transferir el éster a un earlenmeyer limpio y seco.
6. Calcular la densidad.



























5. RESULTADOS...