Sintesis de Fischer


Practica No. 6. Síntesis de acetato de isoamilo

OBJETIVOS
Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer.
Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de los productos.
Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial.


INTRODUCCION
Los esteres pueden producirsetratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador acido. La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial de esterificación de Fischer.
La evidencian que soporta el mecanismo de la esterificación de Fischer, proviene de los experimentos de marcado con isotopos. Cuando el alcohol marcado con 18 O reacciona con el ácido carboxílico,se encuentra que el Ester formado está marcado con 18 O pero el agua producida no está marcada. Por lo tanto, el enlace C-OH de ácido carboxílico es el que se rompe durante a reacción en lugar del enlace CO-H y el enlace RO-H del alcohol es el que se rompe en vez del enlace R-OH.
La esterificación catalizada con un ácido es reversible y en general, en el equilibrio, hay presentes cantidadesapreciables de ácido carboxílico y alcohol. Hay que controlar las condiciones de reacción ara lograr la producción de un éster con alto rendimiento (reactivos en exceso y remoción de productos).
El equilibrio químico representa un balance entre las reacciones directa e inversa. El balance es muy delicado. Los cambios en las condiciones experimentales pueden alterar el balance y desplazar la posicióndel equilibrio para que se forme un mayor o en menor cantidad el producto deseado.
Existe una regla general que ayuda a predecir en qué dirección se desplazará una reacción en equilibrio cuando hay un cambio de concentración, presión, volumen, o temperatura. Esta regla es conocida como el principio de Le Châtelier, establece que “si se aplica una tensión externa a un sistema en equilibrio, elsistema se ajusta de tal manera que se cancela parcialmente dicha tensión en la medida que el sistema alcanza una nueva posición de equilibrio”.



TECNICAS A UTILIZAR
Destilación.
Extracción líquido-liquido.
Síntesis de Fischer.
Reflujo.


MATERIAL NECESARIO
Equipo Quick-fit.
Parrilla
Pipeta
Vasos de precipitados
Nueces
Recipiente de aluminio
Probeta
Pinzas de tres dedosArena
Cinta teflón.
Embudo de tallo corto
Manguera de látex
Termómetro
Mosca


REACTIVOS
Sustancia
Estructura
P.M. (g/mol)
p.fus. (oC)
p.eb. (oC)
Densidad (g/ml)
Toxicidad y
precauciones
Alcohol isopentilico
C5H12O
88.15
-117
130
0.809
Ligeramente irritante
Ácido acético glacial
C2H4O2
60.05
16.2
117-118
1.049
Evítese el contacto, es muy irritante, corrosivo.
Ácidosulfúrico
H2O4S
98.08
3
290
1.84
Evítese el contacto, es muy irritante, corrosivo.
Bicarbonato de sodio
NaHCO3
84
50
270
2.173
Ligeramente irritante
Cloruro de sodio
NaCl
58.44
801
1413
2.165
Ligeramente irritante
Sulfato de sodio anhidro
Na2SO4
142.04
884
--------
2.58
Evítese el contacto, es muy irritante
Cloruro de calcio
CaCl2

110.98
772
1670
2.150
Evítese elcontacto, es muy irritante y nocivo.


ECUACIÓN QUÍMICA (BALANCE DE MASA)



Alcohol isopentilico
Ácido acético glacial
Acetato de isoamilo
Agua
P.M.(g/mol)
88.15
60.05
130,19
18,01
Densidad
0.809 g/cm3
1.049 g/cm3
876,00 kg/m³
1.000,00 kg/m³
Cantidad de masa usada
1.97 g
Exceso
--------
--------
Cantidad de masa obtenida
--------
--------
1.587 g
--------
Molesusados
0.0223 mol
--------
--------
--------
Moles obtenidos
--------
--------
0.0122 mol
--------
Masa teórica
1.97 g
1.342 g
2.9095 g
0.4025 g
Masa experimental
1.0745 g
0.732 g
1.587 g
0.2195 g

↑
RL*

*Reactivo limitante (RL).- Reactivo con menor No. moles.



MECANISMO










El ataque nucleofilico por parte del ácido carboxílico...