Sintesis de ftaleinas

SINTESIS DE FTALEÍNAS I. OBJETIVOS: - Realizar las diferentes reacciones del anh. Ftálico con fenoles, resorcina, α naftol, hidroquinona. - Obtener derivadas de las Ftaleínas - Observar las coloraciones de las ftaleínas en medio básico y ácido. II. FUNDAMENTO TEORICO: 1. Obtención de la Fenolftaleína: - La fenolftaleína y derivados están estructuralmente tan estrechamente relacionados con loscolorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente. - La forma incolora de la fenolftaleína se puede considerar como la lactosa de la base orbital de esta sustancia coloreada. - El anhídrido ftálico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores. - La fenolfatelina más simple se obtiene por la interaccióndel anhídrido ftálico y el fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftaleína. - La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexión o por transmisión, debido a fenómenos de interferencia (laminas finas, disposición especial de las moléculas) o bien por la naturaleza de un átomo o ión o por la disposición de los átomos en las moléculas, como sucede en los componentesorgánicos. Un cuerpo puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una acción selectiva aparece con el color complementario a la reacciones absorbidas que si estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera las radiaciones violeta presentará color amarillo verdoso. - Las sustancias coloradas son siemprecompuestas insaturadas. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgánicas por la presencia de ciertas agrupaciones atómicas en la molécula llamadas cromóforas, la molécula ó

que los continua se llama cromógeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en lamolécula de otras agrupaciones atómicas las auxocromas. Los grupos cromófonos más comunes son:

-N=O Nitroso

-N=N– Azo

-N=O Nitro

C= S P – Quinénico O - Quinónico

Los grupos auxócromos más comunes son: - CH Fenólico - NH2 Amino - NHR - NR2

Aminos Sustituidos

Ftaleínas.- El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo dehidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftaleína Las ftaleínas son colorantes e indicadores. Propiedades de las Ftaleínas y los derivados obtenidos: • Fenolftaleina: (3, 3 – bis (p – hidroxifenil 1 – ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4 Propiedades: Polvo amarillo pálido, formauna solución casi inodora en medio neutro o ácido y soluciones púrpura o carmín brillante en presencia del alcalí (grandes cantidades).

• Fluoresceína: (C20 H12 O5) Propiedades:

Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas presenta una muy intensa fluorescencia amarilla – verdosa por la luz reflejada, mientras la solución es anaranjada y rojiza portransparencia. • Quimizarina: (α, 4 – dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH) Propiedades: Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, éter y benceno, y en KCl y H2SO4 • Alizarina: (Alizarina) (α, 2 – dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2 Propiedades: Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo parduscos; soluble en disolvente aromáticos, metanol caliente, y éter,poco solubles en H2O, moderadamente soluble en etanol • β - naftoltaleína: (C28 H18) Propiedades: Polvo de color pálido o rojo grisáceo – insolubles en H2O soluble en alcohol. DERIVADOS: • Eosina: (Bromeorina: tetrabromo fluoresceína) (C20 H8 Br4 O5 ) Propiedades: Polvo cristalino rojo; soluble en alcohol y CH3 COOH, insoluble en agua, las sales sódica y potásica son solubles en agua. Obtención:...