Sintesis de guaifenesina

Universidad Nacional Autónoma de México
Facultad de Estudios Superiores Zaragoza
Síntesis de Fármacos y Materias Primas I

Guaifenesina.


Introducción:
Los expectorantes son agentes que tienen la propiedad de modificar el moco y la viscosidad del fluido del tracto respiratorio facilitando la expectoración y eliminación logrando una tos productiva y benéfica.
La guaifenesina que poseeuna acción predominantemente expectorante se absorbe rápidamente por el tracto gastrointestinal además que permite su rápida actuación a través de un reflejo gástrico y al mismo tiempo por efectos osmóticos directos detectándose concentraciones en sangre de 1.5/ml 10-20 minutos después de su administración se metaboliza rápidamente siendo su vida media de 1-3 horas se excreta por vía urinaria.
Elmayor metabolito de la guaifenesina ha sido identificado como B (2-metoxi-fenoxi) lacti acid es rápidamente eliminado de la circulación teniendo una vida media igual de 1-3 horas que la encontrada en la metabolización primaria y no es detectable en sangre después de 8 horas.

GUAIFENESINA
Es un derivado del guayacol que desarrolla acción expectorante debido a que aumenta la producción delíquido del tracto respiratorio mediante la reducción de la adhesividad y de la tensión superficial del moco endobronquial. Su acción expectorante es superior a la del cloruro de amonio ya que es capaz de aumentar las secreciones del tracto respiratorio en un 121% El aumento de flujo de secreciones menos viscosas estimula la acción ciliar y facilita la eliminación del moco por medio de la tos. Esimportante mencionar que la guaifenesina ayuda a aliviar los síntomas, pero no trata su causa ni acelera la recuperación.

Presentación comercial.

Se presenta en forma de tabletas, cápsulas, tabletas de liberación prolongada (acción prolongada), gránulos solubles y jarabe (líquido) para administrarse por vía oral. Las tabletas, las cápsulas, los gránulos solubles y el jarabe suelen tomarse con osin alimentos, cada 4 horas, según sea necesario. Las tabletas de liberación prolongada se toman generalmente cada 12 horas, con o sin alimentos.

Dosificación.
Dosis usual para el adulto: oral, de 200 a 400mg cada cuatro horas (no más de 2.400mg al día). Dosis usual pediátrica: niños menores de 2 años: dosis individualizada por el médico. Niños de 2 a 6 años: oral, de 50 a 100mg cada cuatrohoras (no más de 600mg al día). Niños de 6 a 12 años: oral, de 100 a 200mg cada cuatro horas (no más de 1.200mg al día).

Contraindicaciones:
Alergia a los componentes de la fórmula, gastritis, úlcera gástrica o duodenal, asma bronquial niños menores de 2 años, no se use durante el primer trimestre del embarazo, ni en pacientes que estén tomando medicamentos antidepresivos o tranquilizantes, sedebe evitar la ingestión de bebidas alcohólicas, no administrar en pacientes diabéticos. No obstante, de que no existen datos de restricciones del uso de guaifenesina/dextrometorfano durante el primer trimestre del embarazo ni lactancia no se administre él médico deberá de evaluar el riesgo/beneficio de su administración.
Reacciones secundarias y adversas:
Ocasionalmente con laguaifenesina/dextrometorfano puede presentarse boca seca, contracción pupilar, náusea, vómito, mareos, sueño y gastritis, que desaparecen rápidamente al disminuir la dosis.
Manifestaciones y manejo de la sobredosificación o ingesta accidental:
En los expectorantes a las dosis indicadas la sobredosis es muy baja ocasionalmente pudiera presentarse náusea vómito nerviosismo dificultad para respirar debiendo enestos casos suspenderse el tratamiento o administrar naloxone antídoto específico contra el bromhidrato de dextrometorfano no se ha reportado depresión respiratoria con bromhidrato de dextrometorfano en caso necesario suspender el medicamento e instituir el tratamiento sintomático adecuado (analépticos/cardiorrespiratorios lavado gástrico).
REACCIÓN QUÍMICA:

+ Cl-CH2-CHOH-CH2OH...