Sintesis De Halogenuros De Alquilo

Páginas: 2 (479 palabras) Publicado: 16 de febrero de 2013
Síntesis de Halogenuros de Alquilo a Partir de Alcoholes
I. Alcoholes. Características generales.
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH).  El metanol es elalcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

El metanol es un líquido incoloro, su punto de ebullición es  65ºC, miscible en agua en todas las proporcionesy venenoso (35 ml pueden matar una persona)
La mitad del metanol producido se oxida a metanal (formaldehído), material de partida para la fabricación de resinas y plásticos.
El etanol se obtiene porfermentación de materia vegetal, obteniéndose una concentración máxima de 15% en etanol.  Por destilación se puede aumentar esta concentración hasta el 98%.
También se puede obtener etanol porhidratación del etileno (eteno) que se obtiene a partir del petróleo.

El etanol es un líquido incoloro, miscible en agua en todas proporciones, con punto de ebullición de 78ºC.  Es fácilmentemetabolizado por nuestros organismos, aunque su abuso causa alcoholismo.

II. Síntesis de Halogenuros de alquilo.

El método más general para preparar halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes.Por la importancia de la reacción, se han usado muchos reactivos para transformar los alcoholes en halogenuros de alquilo.
El método más sencillo para convertir un alcohol en halogenuro de alquilo estratarlo con HCl, HX o HI:

La reactividad con HX decrece a lo largo de la mayor parte de la serie:

Los alcoholes terciarios reaccionan con HCl o HBr a 0°Cpor un mecanismo de SN1 a través de uncarbocatión intermediario; sin embargo, los alcoholes primarios y secundarios son mucho más resistentes al ácido y se convierten mejor en haluros por tratamiento con SOCl2 o PBr3 a través de unmecanismo SN2.

Las reacciones de los alcoholes primarios y secundarios con SOCl2 o PBr3 ocurren por mecanismo SN2. El ión hidróxido es un grupo saliente tan malo para que lo desplacen nucleófilos en las...
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