Sintesis De Indigo

1.-SÍNTESIS DEL ÍNDIGO
 INTRODUCCIÓN
            Desde la coloración de vestimentas en el antiguo Egipto hasta los vaqueros Levi’s, el índigo ha servido para teñir tejidos de azul durante 3000años. Fue uno de los primeros ejemplos de colorante ‘ a la cuba’: se trata de compuestos insolubles en agua que son reducidos y cuya forma reducida es soluble en agua. La operación se realiza en una cubadonde le índigo se pone a reaccionar con un reductor (en esta experiencia bisulfito sódico). Las fibras a teñir se mantienen en la cuba durante un tiempo prolongado y despues se suspenden al airelibre. De esta manera, la forma reducida se reoxida y queda sobre la fibra la tintura azul original.
            Antiguamente, el índigo se extraía de una planta llamada indigofera. Su estructura fuedeterminada en 1870 por Bayer. Asímismo, la síntesis industrial de índigo fue desarrollada en 1890 por Heumann según un procedimiento que se utiliza incluso hoy en dia.
            En esta práctica serealizará la síntesis del índigo en una etapa, procediéndose después a su utilización para teñir una pieza de algodón.
 
 
[pic]
 
MATERIAL Y REACTIVOS
 
Erlenmeyer de 250 mL y100 mL
Vidrio dereloj,
Espátula,
Agitador magnético y barra imantada,
Baño maría,
Estufa a 100 ºC,
2-Nitrobenzaldehido,
Acetona,
Hidróxido sódico 2 N,
Ditionito sódico
Peróxido de hidrógeno
Agua destiladaEtanol.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 
            En un erlenmeyer de 250 mL se disuelve 2 g de 2-nitrobenzaldehido en 40 mL de acetona y después se diluye con 70 mL de agua destilada. Ayudados de unagitador magnético se somete esta disolución a una agitación vigorosa y se añade lentamente 10 mL de NaOH 2 N. La disolución se pone amarillo claro y despues se oscurece. En unos segundos empieza aaparecer un precipitado de índigo. Se continua la agitación 5 minutos mas y se filtra el precipitado azul-violeta en un embudo Büchner ayudado de una trompa de vacío. Se lava el precipitado con agua...