Sintesis De Indoles
Páginas: 2 (416 palabras)
Publicado: 2 de octubre de 2011
EXPERIMENTO No. 7
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE
1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
OBJETIVOS
a) Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer.
b)Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.
c) Obtener un colorante de interés químico.
ANTECEDENTES
1. Fundamento químico de la síntesis de Fischer.
2. Métodos generales depreparación de índoles.
3. Propiedades físico-químicas de los reactivos y del producto obtenido.
4. Importancia biológica de los derivados del indol.
5. Importancia y usos de los indoles.
6.Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
7. Describa métodos para la obtención de indoles.
Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol:
REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
En unmatraz de bola de 25mL coloque 0.5 mL (0.4735g, 4825mmol) de ciclohexanona, 2.5 mL de CH3COOH glacial y 0.5 mL (0.549g, 5081mmol) de fenilhidrazina (Nota1), coloque la barra magnética, adapte elrefrigerante de agua en posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción a reflujo, en la parrilla, por un tiempo aproximado de 20 minutos.
Deje enfriar a temperatura ambiente, separe el sólido formadopor filtración con vacío y lávelo con 3 porciones de agua fría (2.5 mL cada una) y déjelo secar (Nota2). Determine punto de fusión y calcule el rendimiento.
NOTAS
NOTA 1: La fenilhidrazina estóxica y puede causar severas quemaduras en la piel, por lo que debe ser manejada con precaución.
NOTA 2: Si los cristales del producto son blancos, y su punto de fusión es cercano al del compuesto puro(116°C), no requiere recristalización, de otra manera recristalícelo de metanol.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de indoles?
2. ¿Quéocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
3. ¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción?
4. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Cuando...
SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER: OBTENCIÓN DE
1,2,3,4-TETRAHIDROCARBAZOL
OBJETIVOS
a) Preparar 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol según la síntesis de índoles de Fischer.
b)Revisar la importancia biológica de los derivados del indol.
c) Obtener un colorante de interés químico.
ANTECEDENTES
1. Fundamento químico de la síntesis de Fischer.
2. Métodos generales depreparación de índoles.
3. Propiedades físico-químicas de los reactivos y del producto obtenido.
4. Importancia biológica de los derivados del indol.
5. Importancia y usos de los indoles.
6.Mecanismo de reacción más probable en la reacción de ciclación.
7. Describa métodos para la obtención de indoles.
Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidrocarbazol:
REACCIÓN
PROCEDIMIENTO
En unmatraz de bola de 25mL coloque 0.5 mL (0.4735g, 4825mmol) de ciclohexanona, 2.5 mL de CH3COOH glacial y 0.5 mL (0.549g, 5081mmol) de fenilhidrazina (Nota1), coloque la barra magnética, adapte elrefrigerante de agua en posición de reflujo y caliente la mezcla de reacción a reflujo, en la parrilla, por un tiempo aproximado de 20 minutos.
Deje enfriar a temperatura ambiente, separe el sólido formadopor filtración con vacío y lávelo con 3 porciones de agua fría (2.5 mL cada una) y déjelo secar (Nota2). Determine punto de fusión y calcule el rendimiento.
NOTAS
NOTA 1: La fenilhidrazina estóxica y puede causar severas quemaduras en la piel, por lo que debe ser manejada con precaución.
NOTA 2: Si los cristales del producto son blancos, y su punto de fusión es cercano al del compuesto puro(116°C), no requiere recristalización, de otra manera recristalícelo de metanol.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué ventajas y desventajas tiene este método de preparación de indoles?
2. ¿Quéocurre durante el calentamiento de la fenilhidrazina con la ciclohexanona?
3. ¿Qué función desempeña el ácido acético en esta reacción?
4. La hidrazina y sus derivados son tóxicos. Cuando...
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