SINTESIS DE LA ACETANILIDA

SINTESIS DE LA ACETANILIDA

REACTIVOS
Anilina
La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgánico, líquido ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos. Compuesto de algunos vegetales. Es usada para fabricar una amplia variedad deproductos como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes, estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Grupo funcional amina
Anhídrido acético
El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos másampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire. El Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.
La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).
Otras aplicaciones,por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.
La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteresacéticos:
(CH3CO)2O + ROH → CH3COOR + CH3COOH


PRODUCTOS

Acetanilida

Es una sustancia química sólida con apariencia de hoja o copo, y un característico olor. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin.
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio o anilina con anhídrido acético.
Este compuesto es levemente solubleen caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de más de 400 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco. Es inflamable.
a acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como aceleradorde la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
Es el fármaco madre de los derivados para-aminofenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre;[1] está en la misma clase de fármacos comoel acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, laacetanilida ha sido reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores fotográficos experimentales.
También llamado acetilaminobenceno, acetanilina y antifebrina.[
Grupo funcional amino ycarbonilo.
Ácido acético
El ácido acético, ácido metilencarboxílico o ácido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.
Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la...