Sintesis de la aspirina

Síntesis de la aspirina
La síntesis de la aspirina es uno de los procesos más importantes en la Química Orgánica. Cuando se calienta una mezcla formada por un alcohol y un acido carboxílico en presencia de un catalizador (en nuestro caso el acido fosfórico 85%) se produce una reacción de equilibrio en la que el hidroxilo del grupo –COOH se pierde con el hidrogeno del grupo OH del alcohol, enforma de una molécula de agua. *Ver ecuación Nº1
El equilibrio se puede desplazar hacia los productos eliminando agua a medida que se va formando, de esta forma se disminuye su concentración.
Un ejemplo de este proceso es la obtención del estér acetilsalicilico (producto conocido con el nombre de aspirina). La reacción es entre el acido salicílico y el acido acético, siendo el primero el que actúacomo alcohol a través de su grupo OH. *Ver ecuación 2
Para desplazar el equilibrio hacia la derecha en este caso se podría sustituir el acido acético por su anhídrido. El agua generada en la esterificación reacciona con el anhídrido acético para producir el acido acético necesario para el proceso. *Ver ecuación 3
Para explicar mejor este proceso hay algunos conceptos que se deben profundizar unpoco, por ejemplo que es una esterificación o que es un catalizador.
Características de la aspirina
Aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del ácido 2-hidroxibenzoico o ácido salicílico, aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética.
Aspirina o ácido acetilsalicílico es un derivado delácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.
El ácido salicílico es un sólido blanco cristalino, de fórmula C6H4 (OH) COOH. Se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; es pocosoluble en agua y más soluble en alcohol, éter y cloroformo. Tiene un punto de fusión de 159º C. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato.
El ácido salicílico proviene de una planta, la ulmaria (en latín: Spiraea ulmaria). Félix Hoffman, para llamar a esta nueva droga maravillosa ideó un acrónimo: A por acetil; SPIR, porSpiraea e INA, por una razón que nadie conoce.
La síntesis
El ácido acetilsalicílico está formado por agujas blancas cristalinas. Hoffman consiguió sintetizarlo a partir de alquitrán de carbón.
Sus cristales alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, funden a 132 grados centígrados y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con la humedad se descomponelentamente en ácido salicílico y en ácido acético. El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. El químico alemán F. Hoffman fue el primero en conseguir sintetizar de forma estable el ácido acetilsalicílico. Aunque el compuesto ya había sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francés CharlesF. Gerhard, aunque por un método muy complicado.
La molécula
La molécula de Aspirina contiene 9 átomos de carbono, 4 de oxígeno y 8 de hidrógeno.
La menor cantidad de sustancia que conserva sus propiedades es una molécula.
Las moléculas se forman al unirse los átomos. Para ello hace falta que estos se acerquen con energía suficiente como para superar la repulsión existente entre sus nubeselectrónicas y también se necesita que la energía que se desprende cuando se aproximan a cierta distancia pueda ser liberada.
La molécula de ácido acetilsalicílico contiene un total de 21 átomos
Y su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:
C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2.
La fórmula de la Aspirina es por tanto C9H8O4
Efectos de...