SINTESIS DE LA ASPIRINA



REPORTE DE PRÁCTICAS

PRÁCTICA NO.5





PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

I. INTRODUCCIÓN

El ácido acetil salicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido; Fue sintetizado a finales del siglo XX por el químico alemán Félix Hofmann, para que posteriormente fuera modificada por Kolbe mejorando el rendimiento, en la síntesisde Kolbe - Schmitt, los fenoles o sus sales sódicas sufren un orto carboxilación altamente regio-selectiva con dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a cabo en medio ácido, una vez sintetizada el ácido acetil salicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el productopuro.
Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico (C6H5ONa) con Dióxido de Carbono a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico(C7HO3Na) que en medio ácido da como producto Ácido Salicílico.
ElÁcido O – Acetil salicílico es el aril-éster más conocido y su nombre común es Aspirina, el nombre de aspirina deriva de su estructura, ácido acetil salicílico. Antiguamente el ácido salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el ácido acetil espiraeico, de donde derivó su nombre. La Aspirina actúa como antipirético y fundamentalmente comoanalgésico. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera. 2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

II. MATERIALES Y REACTIVOS

1 Matraz fondo plano
1 Baño María
1 Refrigerante de Rosario
1 Pinza Simple p/bureta
1 Pinza p/refrigerante
1 Nuez1 Matraz Erlenmeyer de 250ml
1 Vaso de precipitados de 300ml
1 Embudo ordinario
1 Agitador
4 Tubos de ensaye
1 Tubo de Thielle
1 Tubo capilar
1 Termómetro
Papel Filtro
1 Equipo de filtración al vacío

Ácido salicílico
Anhídrido acético
Ácido sulfúrico concentrado
Carbón Activado
Cloruro Férrico al 2%

*Se anexa la tabla de propiedades correspondiente.


III. DESARROLLO EXPERIMENTAL
1.- SINTETIZAREL ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (ASPIRINA), IDENTIFICAR Y DETERMINAR RENDIMIENTO.
1.1 Pesar 8gr. De ácido salicílico y colocarlos en un matraz de fondo plano de 250 ml.
1.2 Adicionar 13 ml de anhídrido acético y 6 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
1.3 Calentar y reflujar la mezcla en baño maría durante una hora con agua, agitando cada 5 minutos hasta disolver el ácido salicílico.
1.4 Verter elcontenido del matraz sobre 50 ml de agua y agitar la solución 40 min, observar precipitación.
1.5 Filtrar en forma ordinaria los cristales y lavarlos con agua helada.
1.6 En un vaso de precipitados de 300 ml vierta 100 ml de agua y agregar los cristales, calentando y agitando hasta deshacerlos para recristalizar.
1.7 pesar 0.3 gramos de carbón activado, disminuir el calentamiento y vierta el carbón alvaso de precipitados.
1.8 Calentar a ebullición y filtrar en caliente en un filtro y embudo ordinario y dejar enfriar hasta la recristalización completa.
1.9 Filtrar al vació y lavar con agua helada.
1.10 Secar unos cristales en la mufla a 40°C y preparar un equipo para determinar el punto de fusión.
1.11 En un tubo de ensaye verter 2mg, del producto obtenido y agregar 2 gotas de cloruro férricoal 2%. Repetir y comparar con una muestra testigo de ácido salicílico.
1.12 En dos tubos de ensaye, agregar al primero una pizca de ácido acetil salicílico y al segundo ácido salicílico, verter a ambos tubos 3ml de agua caliente para disolver y determinar el pH.
1.13 El resto de los cristales secarlos, pesar y determinar rendimiento.


IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES
1.- Características físicas...