Sintesis de la quinolina
Páginas: 4 (781 palabras)
Publicado: 8 de febrero de 2011
Síntesis de Quinolinas - Skraup
En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos -insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] setransforman en quinolinas[4]. El carbonilo -insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].
Mecanismo:
En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que setransforma en propenal[5] por tratamiento con ácido sulfúrico.
El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el -insaturado[5] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo[7] despuésde perder un protón[e] y de una tautomería cetoenol[f].
El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno[g].En el paso [h] se produce la rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9] produce 1,2-dihidroquinolina[3]
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: 238°C Punto de fusión: -15°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.09
Solubilidad en agua: Véanse Notas
Presión de vapor, Pa a 20°C: 100
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.5
Densidad relativa dela mezcla vapor/aire a 20°C
(aire = 1): 1.00
Punto de inflamación: 105°C
Temperatura de autoignición: 480°C
ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido higroscópico, incoloro, de olor característicoque vira a marrón por exposición a la luz.PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos tóxicos de óxidos de nitrógeno.
Reacciona conoxidantes fuertes y anhídrido de maleína.LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. | |
RIESGODE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire; por pulverización o dispersión mucho más rápidamente.
EFECTOS DE...
En la síntesis de Skraup, la anilina reacciona con carbonilos -insaturados en medio ácido, para formar 1,2-dihidroquinolinas[3], que mediante oxidación[b] setransforman en quinolinas[4]. El carbonilo -insaturado puede obtenerse por deshidratación del 1,2,3-propanotriol[2].
Mecanismo:
En esta síntesis partimos de 1,2,3-propanotriol[2] que setransforma en propenal[5] por tratamiento con ácido sulfúrico.
El paso [d] es la adición de Michael entre la amina[1] y el -insaturado[5] para formar un enol que genera un b-aminocarbonilo[7] despuésde perder un protón[e] y de una tautomería cetoenol[f].
El compuesto [7] cicla por ataque del benceno, previa protonación del carbonilo, ayudado de la cesión del par no enlazante del nitrógeno[g].En el paso [h] se produce la rearomatización del benceno por pérdida de protón. La deshidratación del alcohol[9] produce 1,2-dihidroquinolina[3]
PROPIEDADES FÍSICAS
Punto de ebullición: 238°C Punto de fusión: -15°C
Densidad relativa (agua = 1): 1.09
Solubilidad en agua: Véanse Notas
Presión de vapor, Pa a 20°C: 100
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.5
Densidad relativa dela mezcla vapor/aire a 20°C
(aire = 1): 1.00
Punto de inflamación: 105°C
Temperatura de autoignición: 480°C
ESTADO FISICO; ASPECTO
Líquido higroscópico, incoloro, de olor característicoque vira a marrón por exposición a la luz.PELIGROS QUIMICOS
La sustancia se descompone al calentarla intensamente y al arder, produciendo humos tóxicos de óxidos de nitrógeno.
Reacciona conoxidantes fuertes y anhídrido de maleína.LIMITES DE EXPOSICION
TLV no establecido.VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. | |
RIESGODE INHALACION
Por evaporación de esta sustancia a 20°C, se puede alcanzar bastante lentamente una concentración nociva en el aire; por pulverización o dispersión mucho más rápidamente.
EFECTOS DE...
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