Sintesis De La Sal

Sal de diazonioLas sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X−habitualmente unanión haluro. Las sales de diazonio alifática son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado comoimportantes intermedios en la síntesis de colorantes.
Síntesis de sales de diazonio aromáticasEl método más importante de preparación de las sales de diazonio aromáticas es el tratamiento de aminasaromáticas primarias, como por ejemplo la anilina, con nitrito de sodio en presencia de un ácido mineral, por ejemplo ácido clorhídrico. En solución acuosa estas sales son inestables a temperaturassuperiores a los 50°C, por lo que se emplea un baño de hielo durante la síntesis. A este proceso se le conoce como diazotación. No son aisladas y se emplean una vez preparadas inmediatamente "insitu".MecanismoDe forma muy simplificada:
Generación del catión nitrosilo (varios pasos):
NaNO2 + 2HCl → NO+ Na+ 2Cl− + H2O
Ataque electrófilo por parte del catión nitrosilo sobre el grupo amino queconlleva la formación del catión diazonio (varios pasos):
Ar−NH2 + NO+ → Ar−N2+ + H2O
Reacciones de las sales de diazonio La reacción más importante de las sales de diazonio aromáticas es elacoplamiento diazoico con compuestos aromáticos activados, por ejemplo anilinas y fenoles, en sustituciones electrófilas aromáticas, dando lugar a los colorantes azoicos (azocompuestos).
Reacciones desustitución del nitrógeno por halógenos tienen lugar en la reacción de Sandmeyer y en la reacción de Schiemann.
AplicacionesEl primer uso de las sales de diazonio fue el de producir telas teñidas concoloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que sería una...