Sintesis De Naranja Ii

Practica 4 Reacciones en el Sustituyente y Adición. Síntesis de Naranja II
* Objetivo
Ilustrar las reacciones de diazotación y copulación (adición), típicas de aminas aromáticas, mediante la preparación de un colorante azoico.
* Reacción general

* Introducción
El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico, ya que es insolubleen agua y copula con sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel, cuero, y no tiñe el algodón.
La obtención del naranja II a partir del ácido sulfanílico se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que actúa como electrófilo. Después serializa una reacción de copulación o acoplamiento de un compuesto aromático con un anillo activado para dar uncompuesto AZO en dos etapas
La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-naftol se lo disuelve en NaOH (es una copulación básica).
El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistemaconjugado)
* Fundamento
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un compuesto orgánico tenga color debe tener uno o mas grupos insaturados como el -NO2 (nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromoforos unidos a un anillo aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tenergrupos atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina auxocromos. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata connitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.
El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
* Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
*Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
* Diazotación. de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
* Preparaciónde una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
* Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
* Mecanismo de reacción

* Procedimiento* Diazotación
Disuelva en un vaso de precipitados de 100ml.
1.25 g de ácido sulfanílico en 2.5 ml de solución de NaOH al 10 %,
Agregue a esta solución
0.5 g de nitrito de sodio
Enfrié la solución a 0-5º C
Adicionando 5 g de hielo picado y rodeando el vaso de hieloAdicione muy lentamente y con agitación vigorosa
6.5ml de solución de ácido clorhídrico al 16%
* Copulación
Disuelva en un vaso de precipitados de 100 ml
1 g de beta-naftol en 25 ml de solución de NaOH al 8 %,
Enfrié la solución a 5º
Adicione lentamente y con agitación constante, la...