Sintesis de nerolina

Reporte No. 2: Síntesis de Nerolina

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN
Facultad de Ciencias Químicas
Licenciatura en Química Industrial

Laboratorio de Química Orgánica II

Práctica No. 2
SUSTITUCIÓN A CARBÓN SATURADO
Síntesis de Nerolina
Objetivo

Preparar y purificar el 2-metoxi-naftaleno, a partir de β-naftol y sulfato de dimetilo y estimar el grado de pureza del productomediante la determinación de su punto de fusión.

Fundamento

Procedimiento Alternativo de la nerolina:

1. Colocar 0.5 gramos de β -naftol, 5 ml de metanol y 0.5 ml de ácido sulfúrico en el matraz bola.
2. Colocar como un sistema de reflujo, un refrigerante en la boca del matraz.
3. Someter la mezcla a reflujo durante una ½ hora.
4. Verter la mezcla sobre 40 ml de agua helada.
5. Enjuagar elmatraz con 10 ml de agua helada.
6. Recoger el éter precipitado por filtración.
7. Recristalizar luego en alcohol de caña mas 1 pizca de carbón activado, calentando en baño maría.
8. Secar los cristales obtenidos, pesarlos.
9. Realizar los cálculos necesarios de rendimiento y entregar el producto debidamente etiquetado.

Fijadores:

Se puede definir a los fijadores como sustancias de menorvolatilidad que los aceites del perfume, que retardan y aun aceleran la velocidad de evaporación de varios componentes odoríferos. Los tipos de fijadores considerados son secreciones animales, productos resinosos, aceites esenciales y productos químicos sintéticos. Cualquiera de estos fijadores puede o no contribuir al olor del producto final, pero si lo hacen deben combinarse con la fraganciaprincipal y complementarla.

Ciertos ésteres de alto punto de ebullición relativamente inodoros se emplean como fijadores para sustituir algunos fijadores animales empleados. Entre ellos se encuentra el diacetato de glicerillo (259°C), ftalato de etilo (295°C) y benzoato de bencilo (323°C). Otros compuestos sintéticos se emplean como fijadores, aunque tienen un olor definido propio que contribuye ala composición en que participan. Algunos son:

Benzoato de amilo Cetona de almizcle Heliotropina
Fenilacetato de fenetilo Ambrette de almizcle Hidroxicitronelal
Ésteres de alcohol cinámico Benzofenona lndol
Ésteres de ácido cinámico Vainillina Escatol
Acetofenona Cumarina

Cuestionario
1. Escriba el nombre según la IUPAC de la nerolina y su formula semidesarrollada.Etil-2-naptileter o también 2-metoxi-naftaleno

2. ¿Que características deben tener los alcoholes que se utilizan en el método de síntesis de éteres que se usó en el laboratorio?
Debe ser un alcohol con punto de ebullición menor al del producto y debe ser un alcohol primario.

3. Si quisiera aumentar el rendimiento de esta reacción ¿qué técnica utilizaría para lograrlo?
Precipitar la solución connerolina en caliente con agua fría para obtener una mayor cantidad de sólido y al momento de filtrar aquel solido que se pase por el papel filtro disolverlo de nuevo y precipitarlo de nuevo, así también como emplear una cantidad menor de solvente

4. Indique algunos usos de la nerolina.
La Nerolina es un importante ingrediente en muchos perfumes. Sin embargo, su acción no es la de añadir unanota a la fragancia. La sustancia actúa como fijador, encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador como la Nerolina no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles,cambiando las proporciones exactas de cada aroma.

Mecanismo de Reacción
Reacción general:

Mecanismo de reacción:


Procedimiento
Filtrar al vacío la nerolina sobre un embudo de Buchner con un papel filtro #42.
Después de 30 minutos aprox. vaciar la mezcla a 20ml de agua fría destilada para que precipite la nerolina.
Agitar la mezcla con un agitador magnético y calentar a una...