Sintesis De Nerolina
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ACADEMIA DE QUÍMICA
LICENCIADO EN ANÁLISIS QUÍMICO BIOLÓGICOS
PRÁCTICA No. 1
“SÍNTESIS DE β-METOXINAFTALENO”
LABORATORIO DE QUÍMICAORGÁNICA III
4° SEMESTRE
ALUMNO: JOSÉ ALFREDO REYES ESPARZA
OBJETIVO:
Preparación de un éter mixto (alifático-aromático).
INTRODUCCIÓN:
La nerolina (β-Metoxinaftaleno) es un éter. Estoscompuestos se pueden obtener por deshidratación de alcoholes, por la acción de un halogenuro de alquilo sobre un alcóxido metálico (Síntesis de Williamson).
Los éteres metílicos y etílicos se puedensintetizar por reacción de alcóxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' songrupos que contienen átomos de carbono, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' → ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenidoal hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puedeobtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados.
Los éteressuelen ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, unácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo detres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientes orbitales híbridos...
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