sintesis de nitrobenceno

Páginas: 5 (1019 palabras) Publicado: 29 de noviembre de 2014
Practica NO. 2
Síntesis de Nitrobenceno
Objetivo
Profundizar en el conocimiento de las propiedades químicas de los compuestos aromáticos mediante la obtención del nitrobenceno por medio de una reacción de sustitución electrofílica aromática (SEA).
Introducción.
La sustitución aromática electrofílica es el mecanismo más importante implicado en la reacción de compuestos aromáticos. Muchasreacciones del benceno y sus derivados se pueden explicar mediante variaciones pequeñas del mecanismo de sustitución electrofílica aromática. En este tipo de reacciones, los electrones pi del vencen, a pesar de formar parte de un sistema aromático estable, permanecen disponibles para atacar un electrófilo fuerte y producir un carbocatión. Este carbocatión, estabilizado por resonancia, es llamadocomplejo sigma, porque el electrófilo esta unido al anillo de benceno por un nuevo enlace sigma.
El complejo sigma es no aromático, porque el átomo de carbono hibrido sp3 interrumpe el anillo de orbitales p. Esta falta de aromaticidad contribuye a que el ataque electrofílico sea muy endotérmico. El complejo sigma recupera la aromaticidad, ya sea por inversión del primer paso o por la pérdida deprotón en el átomo de carbono tetraédrico, que origina un producto de sustitución.
El benceno reacciona con acido nítrico concentrado y caliente dando nitro benceno, pero la mezcla caliente de ácido nítrico concentrado con cualquier material oxidable, puede estallar durante el calentamiento. Un procedimiento mas seguro emplea una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. El acido sulfúrico actúa comocatalizador, permitiendo que la nitración se lleve a cabo mas rápidamente y a temperaturas menores.
El acido sulfúrico reacciona con el nítrico formando el ion nitronio (+NO2), un electrófilo potente. El mecanismo es de deshidratación, catalizado por el acido sulfúrico, este protona al grupo hidroxilo del acido nítrico, que se elimina como una molécula de agua.
El ion nitronio reacciona con bencenoformando un complejo sigma. La perdida de un proton del complejo sigma produce el nitrobenceno.


Material
Matraz pera de dos bocas
Adaptador para termómetro
Termómetro
Embudo de separación
Agitador magnético
Refrigerante
Parrilla eléctrica
Vaso de precipitados
Probeta





Reactivos
Sustancia
P.M (g/mol)
P.F (°C)
P.E (°C)
Densidad (g/ml)
Peligrosidad
Acido sulfúricoH2SO4
98.079
10
337
1.8
3 0 2 w
Acido nítrico
HNO3
63
42
83
1.5
4 0 0 OX
Benceno

78.11
80.1
5.5
0.87
2 3 0 -
Nitrobenceno
123.06
6
211
1.20
3 2 1 -
Fuentes: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/6nitrico.pdf
http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Acidos/Acido%20Sulf%C3%BArico.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdfhttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
Procedimiento
1. Se sumerge un matraz pera de dos bocas en un baño de hielo. Se vierten dentro del matraz 4 ml de ácido nítrico concentrado. En una de las bocas del matraz, se coloca un adaptador para termómetro con termómetro.
2. Se añaden 5 ml de ácido sulfúrico concentrado a un embudo de separación y se conecta al matraz. El ácido sulfúrico se adiciona lentamente ycon agitación al interior del matraz. La temperatura de la mezcla sulfonítrica se mantiene entre 20–30ºC.
3. Sin retirar el embudo de separación del sistema, se vierten dentro de él 3 ml de benceno. Se inicia la adición del benceno a la mezcla sulfonítrica lentamente y con agitación. La temperatura de la mezcla debe ser inferior a los 50ºC.
4. Al finalizar la adición del benceno, se continúaagitando hasta que la temperatura de la mezcla de reacción sea igual a la temperatura ambiente.
5. Se retira el embudo de separación del matraz pera y en su lugar se coloca el refrigerante de agua en posición de reflujo. Se sumerge el matraz en un baño de agua y se calienta a 60ºC durante 45 min con agitación constante.
6. Al término del calentamiento, se retira la mezcla de reacción del baño...
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