sintesis de orto y para nitrobromobenceno

SÍNTESIS DE
orto- Y para-NITROBROMOBENCENO
Práctica 10

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OBJETIVOS

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Objetivos
1. Demostrar

la reacción de sustitución electrofílica
aromática
(SEA)
mediante
la
nitración
del
bromobenceno.

2. Demostrar

el efecto orientador del Bromo a laspropiedades orto- y para- en las reacciones de SEA.

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DESARROLLO TEMÁTICO

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
Reacción en la cual un átomo (normalmente hidrógeno) unido a
un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.

• Electrófilo: Reactivo atraídohacia zonas ricas en electrones aceptando un

par de electrones formando un enlace covalente con un nucleófilo.

• Nucleófilo: Especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a

otra especie (el electrófilo).

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
• Un C=C (doble enlace carbono carbono) es rico en densidadelectrónica (Característica dominante en reacciones que experimenta dicho grupo
funcional).

• Los C=C en los sistemas aromáticos en comparación con los

C=C aislados presentan diferente reactividad si se someten
bajo las mismas condiciones.

C=C

≠ C=C

Reactividad

La razón de ésta diferencia es la tendencia de los dobles enlaces por conservar la
aromaticidad del sistema.

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
• La falta de reactividad de los dobles enlaces aromáticos no

implica que no existan reacciones de sustitución aromática.

Lo que sucede es que el doble enlace aromático es menos
reactivo que un doble enlace aislado.

C=C

< C=C
Reactividad

Debido a esto, en muchos casos se necesita lapresencia de catalizadores ácidos
para que el doble enlace aromático reaccione con las especies electrofílicas.

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Sustitución Electrofílica Aromática (SEA)
• El mecanismo por el cual reaccionan los dobles enlaces

aromáticos frente a electrófilos es la Sustitución Electrofílica
Aromática.

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Pasos para la (SEA)

Adicionar el Electrófilo (𝐸𝐸 + ) a un C=C aromático (Se forma un
carbocatión arenio intermedio (A)).

Éste se encuentra estabilizado por varias formas de resonancia
a través del anillo bencénico (B y C)

Pero se encuentra desestabilizado debido a que el sistema, inicialmente aromático, ha
perdido la deslocalización completa que va asociada con laaromaticidad.

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Pasos para la (SEA)
La pérdida de un protón en la última etapa permitirá que el
sistema aromático se regenere y, cuando ello ocurra, se volverá
a ganar la energía de resonancia.

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Bromación del Benceno
Necesita un catalizador (Ácido de Lewis) FeBr3Mecanismo de Bromación

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Nitración del Benceno
Necesita un catalizador H2SO4

Mecanismo de Nitración

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Posiciones (orto-, meta- y para-)
• Los átomos de Carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1

al 6.
• Se comienza con el carbono que tengaun sustituyente distinto del hidrógeno.
• Se toma el sentido en que los números que se emplean como localizadores

sean los más bajos posibles.

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Efectos de los sustituyentes en
anillos aromáticos sustituidos
• Solo puede formarse un producto cuando ocurre una sustitución electrofílica

en el benceno.
• Un sustituyente...