SINTESIS DE ORTO Y PARA NITROBROMOBENCENO

Síntesis de orto- y paranitrobromobenceno
PRACTICA No. 10

Equipo 10:
Alfaro Doblado Angel Ricardo
Saldaña Juarez Miguel Angel

Objetivos:
• Demostrar la reacción de sustitución electrofílicaaromática (SEA) mediante la nitración del
bromobenceno.
• Demostrar el efecto orientador del bromo a las
posiciones orto- y para- en las reacciones de SEA

INTRODUCCIÓN
• Sustitución ElectrofílicaAromática: También conocida
como (SEAr) es una reacción en la cual un átomo, normalmente
hidrogeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un
grupo electrófilo.

•

Electrófilos: Entidad con diferenciade densidad electrónica que
tiene afinidad por los centros ricos en electrones.
Ejemplos: H+, NO2, NO+, BF3, AlCl3, SO3, halógenos, cationes
metílicos, etc.

MECANISMO GENERAL DE SEA

EJEMPLOS DESEA A PARTIR DEL
BENCENO

EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LA
SEA
SUSTITUYENTES ACTIVADORES: Existen sustituyentes en la SEA que propician la
disustitución o “activan” el anillo aromático. Esto es debidoal efecto resonante o
inductivo que el sustituyente causa en el anillo .

SUSTITUYENTES DESACTIVADORES: Por otro lado, debido a su efecto inductivo o de
resonancia, están los sustituyentes que“desactivan” al anillo aromático alentando la
velocidad con la que se llevan a cabo las di o polisustituciones.

ORDEN DE ACTIVACIÓN Y DESACTIVACIÓN

¿Por qué los halógenos son
desactivadores yorientadores
orto- y para- ?

Resonancia en
compuestos
aromáticos son
sustituyentes
ELECTRODONADORES

NITRACIÓN DEL BROMOBENCENO

•

Nitración: La nitración es un proceso químico general para la introducciónde
un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.

  el caso de los compuestos aromáticos pueden ser nitrados mediante una mezcla de los
En
ácidos nítrico y sulfúrico. Laevidencia física señala claramente que en estas condiciones se
forma el ion nitrónio, NO2+, generado por una reacción ácido base.

 Si sabemos que el valor del pKa del HNO3 es -1.644 y el del ≈ -34...