Sintesis de oxirano

“SÍNTESIS DE OXIRANO” MANCILLA, C.G. E.; ALBARRÁN, A. D.; PERALTA, C. C. A. y PADILLA, M. B. S.
Q.F.B.; VI Semestre: Universidad del Valle de México, Campus Chapultepec Laboratorio de Química Orgánica IV
(Av. Constituyentes No. 151 Col. San Miguel Chapultepec. C.P. 11850 México, DF.)

Resumen……………………………………………………………………………………1 Introducción………………………………………………………………………………...1  Anillos de tresdedos con un heteroátomo..…………………………………………….2 PRÁCTICA # 1

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Métodos de síntesis………………………………………………………………………..3 Métodos de ciclización………………………………………………………………….…3 Reacciones de condensación………………………………………………………….…5 Apertura nucleofílica del anillo……………………………………………………………6

“SÍNTESIS DE OXIRANO”

Objetivos…………………………………………………………………………………….7 Material……………………………………………………………………………………...7Reactivos……………………………………………………………………………………7 Procedimiento………………………………………………………………………………9  Diagramas de flujo………………………………………………………………..9 Resultados………………………………………………………………………………….10 Discusión de resultados…………………………………………………………………..11 Cuestionario………………………………………………………………………………..12 Conclusiones……………………………………………………………………………….12
RESUMEN En esta práctica se da a conocer las características de losheteroátomos con anillos de tres miembros, sus métodos de síntesis, ciclización, sus reacciones de condensación y las características de apertura nucleofílica del anillo. Se pueden observar y consultar las propiedades de las sustancias utilizadas para la síntesis de la chalcona y la final preparación del trans-2-benzoil-3-feniloxirano, que como su nombre lo indica contiene un oxirano, que es el temaprincipal de esta práctica. Se da el procedimiento (con su respectivo diagrama de flujo) para la preparación de los productos en cuestión y así mismo en los resultados se pueden observar las reacciones y mecanismos implicados. Se pueden observar los resultados obtenidos de la síntesis de la chalona y del trans-2-benzoil-3-feniloxirano, con sus respectivos rendimientos de reacción.

INTRODUCCIÓNAnillos de tres dedos con un heteroátomos La característica principal de los anillos de tres miembros con un heteroátomo es su reactividad ante gran diversidad de reactivos, efecto provocado sin duda por la comprensión de ángulos de enlace que forzosamente se observa en estas moléculas. La introducción de un doble enlace sirve para aumentar la tensión del sistema. Así, las aziridinas tienen mayorreactividad que las aminas comunes, y las 1H-azirinas aún no han sido sintetizadas.

De los tres compuestos saturados análogos, epóxidos, azirinas y episulfuros, el segundo grupo resulta muy interesante debido a que el nitrógeno sustituyente no se encuentra en el mismo plano que el anillo, lo cual permite que derivados adecuados del mismo puedan separarse como enantiómeros ópticamente activos, porejemplo [1a] y [1b]. No obstante, debido a la facilidad con que el nitrógeno experimenta inversión de configuración, el producto [1] existe a temperatura ambiente como una mezcla que se interconvierte con rapidez; de hecho, la velocidad del proceso de inversión es tal, que las azirinas sustituidas con asimetría molecular que puede atribuirse a nitrógeno trivalente, sólo pueden resolverse atemperaturas inferiores a – 50º. Por otra parte, la inversión

del nitrógeno en aziridinas se efectúa con suficiente lentitud por debajo de la temperatura ambiente, como para permitir la determinación directa de la frecuencia de inversión por resonancia magnética nuclear.

por lo general por el lado de menor impedimento (por ejemplo,[5]). No obstante, la dirección de ataque del perácido puede estarinfluida por grupos polares. En el caso de [6], por ejemplo, el enlace de hidrógeno entre el grupo oxhidrilo y el perácido no solo invierte la estereoquímica del ataque electrofílico, sino también produce aumento significativo de la velocidad.

Métodos de síntesis La preparación directa de Epóxidos [2] a partir de olefinas puede efectuarse por diversos métodos; el que se emplea con mas...