Sintesis de perkin

 

INTRODUCCION

La reacción de Pekín es una síntesis para compuestos α,β-insaturados conocidos como ácidos cinámicos. Se puede generalizar diciendo que es una condensación aldólica con sustratos especiales y que al final sufre un re arregló. El mecanismo en la solo una propuesta, ya que hasta la fecha no hay ningún mecanismo seguro. La reacción se lleva a cabo en medio básico y a altastemperaturas. Para que el producto sea propiamente ácido cinámico, entonces el aldehído tendría que serbenzaldehído. Una variación de la condensación de Perkin es la síntesis de azlactonas Erlenmeyer-Plöchl

OBJETIVOS

• En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhídrido de ácido y un aldehídoaromático catalizada por un ión carboxilato.
• Obtener el rendimiento del ácido cinámico producido en el laboratorio.
• Revisar el punto de fusión del ácido cinámico obtenido y compararlo con el teorico.

MARCO TEORICO

ÁCIDO CINÁMICO (C6H5C HCHCOOH )

Propiedades físicas:
solubilidad en agua: 0.4 g/L.
Densidad: 1.2475 g/cm3.
Punto de fusión: 135-136 °C.
Punto de ebullición: 300 °C.Peso molecular: 148.17 g/mol.
Apariencia: cristales monoclínicos.
Es soluble en: Etanol, Acetona, THF5.
Contiene cualidades fungicidas (para los hongos) y es un potente limpiador. Resulta especialmente indicado para descomponer tejidos necróticos (muertos) y como calmante del dolor.

PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

Los ácidos carboxílicos son compuestoscaracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxilicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido seencuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades Físicas:

• Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confierecarácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. Lasolubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

• Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno


• Punto de fusión: Elpunto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos butíricos, valeriano y capróico(4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor

Nombre Pto. de fusión ºC Pto. de ebullición ºC Solubilidad gr/100 gr de agua.
Ac. metanóico 8 100,5 Muy soluble
Ac. etanóico 16,6 118 Muy soluble
Ac. propanóico -22 141 Muy soluble
Ac. butanóico -6 164 Muy soluble
Ac. etanodióico 189 239 0,7
Ac. propanodióico...